Akrilonitril

Akrilonitril ialah sebatian organik dengan formula kimia CH₂CHCN. Sebatian ini terdiri daripada kumpulan vinil (etilena tanpa satu ikatan hidrogen) dengan nitril. Sebatian ini ialah cecair tak berwarna yang meruwap, tetapi boleh menjadi kekuningan akibat kehadiran bendasing. Akrilonitril merupakan bahan yang reaktif dan beracun meskipun dalam dos yang rendah. Sebatian ini digunakan sebagai monomer bagi pelbagai jenis plastik seperti poliakrilonitril.

Penghasilan

Akrilonitril dihasilkan melalui proses pengammoksidaan propilena dengan udara sebagai mangkin, di mana ammonia dan udara bertindak balas dengan propilena untuk menghasilkan akrilonitril. Tindak balas ini dilakukan dalam industri pada suhu 400–510 °C dan tekanan 50–200 kPag. Proses ini juga dipanggil sebagai proses Sohio.

$2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+3\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟶2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}+6\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Tindak balas ini sering mengeluarkan hidrogen sianida dan asetonitril sebagai bahan sampingan yang biasanya dikumpul dan dipasarkan.

Tindak balas

Akrilonitril boleh menjalankan tindak balas Michael bersama pelbagai nukleofil, yakni dalam proses pensianoetilan. Dalam tindak balas di bawah, kuprum(II) asetat digunakan sebagai mangkin, dan Nu ialah nukleofil.

$\mathrm{N}\mathrm{u}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}⟶\mathrm{N}\mathrm{u}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{N}$

Kesan kesihatan

Akrilonitril merupakan sebatian reaktif dan meruwap pada dos yang rendah. Sebatian ini menjalani pempolimeran dengan risiko letupan.

Akrilonitril juga berbahaya kepada kehidupan akuatik.