Lihat sumber bagi Tetrahidrofuran

{{Chembox
| Name           = Tetrahidrofuran
| ImageFileL1    = Structural formula of tetrahydrofuran.svg
| ImageFileR1    = Tetrahydrofuran-3D-balls.png
| ImageFile2     = Tetrahydrofuran sample.jpg
| ImageNameL1    = Formula rangka tetrahidrofuran
| ImageSizeL1    = 90px
| ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageNameR1    = Model bola dan batang tetrahidrofuran
| ImageSizeR1    = 120px
| ImageName2     = Gambar sebotol THF
| ImageSize2     = 175px
| OtherNames     = Tetrahidrofuran<br />THF<br />1,4-Butilena oksida<br />Pecahan siklotetrametilena oksida<br />Furanidin<br />Tetrametilena oksida
| PIN            = Oksolana<ref>{{cite web|url=http://bulletin.acscinf.org/PDFs/247nm44.pdf|title=New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN}}</ref><!-- Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) -->
| SystematicName = 1,4-Epoksibutana<br />1-Oksasiklopentana
| Section1       = {{Chembox Identifiers
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI = 26911
| SMILES = C1CCOC1
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 7737
| PubChem = 8028
| InChI = 1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
| InChIKey = WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYAI
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 276521
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N
| Abbreviations = THF
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 109-99-9
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 3N8FZZ6PY4
| RTECS = LU5950000
 }}
| Section2       = {{Chembox Properties
| C=4 | H=8 | O=1
| Appearance = Cecair tak berwarna
| Odor = Seperti eter<ref name=PGCH/>
| Density = 0.8876{{nbsp}}g/cm<sup>3</sup> di 20{{nbsp}}°C, cecair<ref name="Baird2019">{{cite journal |last1=Baird |first1=Zachariah Steven |last2=Uusi-Kyyny |first2=Petri |last3=Pokki |first3=Juha-Pekka |last4=Pedegert |first4=Emilie |last5=Alopaeus |first5=Ville |title=Vapor Pressures, Densities, and PC-SAFT Parameters for 11 Bio-compounds |journal=International Journal of Thermophysics |date=6 Nov 2019 |volume=40 |issue=11 |page=102 |doi=10.1007/s10765-019-2570-9|bibcode=2019IJT....40..102B |doi-access=free }}</ref>
| Solubility = [[Larut campur]]
| MeltingPtC = −108.4
| BoilingPtC = 66
| BoilingPt_ref = <ref>NIST Chemistry WebBook. http://webbook.nist.gov</ref><ref name="Baird2019" />
| Viscosity = 0.48{{nbsp}}cP di 25{{nbsp}}°C
| VaporPressure = 132{{nbsp}}mmHg (20{{nbsp}}°C)<ref name=PGCH/>
| RefractIndex = 1.4073 (20 °C) <ref name="Baird2019" />
 }}
| Section3       = {{Chembox Structure
| MolShape = [[Siklopentana|Sampul surat]]
| Dipole = 1.63{{nbsp}}[[Debye|D]] (gas)
 }}
| Section7       = {{Chembox Hazards
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 3
| NFPA-R = 1
| NFPA-S =
| GHSPictograms = {{GHS02}} {{GHS07}} {{GHS08}}<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=25400 |CAS=109-99-9 |Name=Tetrahydrofuran |Date=2 June 2020 }}</ref>
| GHSSignalWord = '''Danger'''
| HPhrases = {{H-phrases|225|302|319|335|351}}<ref name=GESTIS/>
| PPhrases = {{P-phrases|210|280|301+312+330|305+351+338|370+378|403+235}}<ref name=GESTIS/>
| FlashPtC = −14
| PEL = TWA 200{{nbsp}}ppm (590{{nbsp}}mg/m<sup>3</sup>)<ref name=PGCH>{{PGCH|0602}}</ref>
| ExploLimits = 2–11.8%<ref name = PGCH/>
| IDLH = 2000{{nbsp}}ppm<ref name=PGCH/>
| REL = TWA 200{{nbsp}}ppm (590{{nbsp}}mg/m<sup>3</sup>) ST 250{{nbsp}}ppm (735{{nbsp}}mg/m<sup>3</sup>)<ref name=PGCH/>
| LC50 = 21000{{nbsp}}ppm (rat, 3{{nbsp}}h)<ref name=IDLH>{{IDLH|109999|Tetrahydrofuran}}</ref>
| LD50 = {{ubl
 | 1650{{nbsp}}mg/kg (tikus, oral)
 | 2300{{nbsp}}mg/kg (mencit, oral)
 | 2300{{nbsp}}mg/kg (tikus belanda, oral)<ref name=IDLH/>
 }}
 }}<ref>{{cite web|url=http://www.newenv.com/resources/nfpa_chemicals/#S |title=New Environment Inc. - NFPA Chemicals |website=Newenv.com |access-date=2016-07-16}}</ref>
| Section8       = {{Chembox Related
| OtherFunction_label = [[Heterokitar]]
| OtherFunction = [[Furan]]<br />[[Pirolidina]]<br />[[Dioksana]]
| OtherCompounds = [[Dietil eter]]
 }}
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields  = changed
| verifiedrevid  = 418146341
}}

'''Tetrahidrofuran''' ('''THF'''), atau '''oksolana''', ialah [[sebatian organik]] dengan formula (CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>O. Kompaun ini dikelaskan sebagai sebatian heterosiklik, khususnya [[eter]] kitaran. Ia adalah cecair organik tidak berwarna, boleh larut dalam air dengan [[kelikatan]] yang rendah. Ia digunakan terutamanya sebagai prekursor kepada polimer. <ref name="Ullmann">{{Ullmann|first=Herbert|last=Müller|title=Tetrahydrofuran|doi=10.1002/14356007.a26_221}}</ref> Menjadi polar dan mempunyai julat cecair yang luas, THF ialah [[pelarut]] serba boleh.

== Penghasilan ==
Kira-kira 200,000 [[Tan metrik|tan]] tetrahidrofuran dihasilkan setiap tahun. <ref name="kirk1">{{Petik ensiklopedia|title=Ethers|encyclopedia=Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology|publisher=John Wiley & Sons|year=2004}}</ref> Proses perindustrian yang paling kerap digunakan melibatkan dehidrasi bermangkin asid 1,4-butanadiol. Ashland/ISP adalah salah satu pengeluar terbesar tetrahidrofuran melalui proses kimia ini. Kaedahnya adalah serupa dengan penghasilan [[dietil eter]] daripada [[etanol]]. Butanadiol terhasil daripada pemeluwapan [[asetilena]] dengan [[formaldehid]] diikuti dengan [[penghidrogenan]]. [[DuPont]] membangunkan proses untuk menghasilkan THF dengan [[Tindak balas redoks|mengoksidakan]] [[Butana|''n''-butana]] kepada anhidrida maleik mentah, diikuti dengan penghidrogenan pemangkin. Laluan perindustrian utama ketiga memerlukan hidroformilasi alil alkohol diikuti dengan penghidrogenan kepada 1,4-butanadiol.

=== Kaedah lain ===
THF juga boleh disintesis melalui penghidrogenan pemangkin furan.<ref name="m_and_b">{{Cite book|title=Organic Chemistry|last=Morrison|first=Robert Thornton|last2=Boyd|first2=Robert Neilson|date=1972|publisher=Allyn and Bacon|edition=2nd|page=569}}</ref>  Ini membolehkan [[Pentosa|gula tertentu]] ditukar kepada THF melalui pencernaan bermangkin asid kepada furfural dan penyahkarbonilasi kepada furan, <ref>{{Citation|last=Hoydonckx|first=H. E.|title=Furfural and Derivatives|date=2007|journal=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|publisher=American Cancer Society|language=en|doi=10.1002/14356007.a12_119.pub2|isbn=978-3-527-30673-2|last2=Rhijn|first2=W. M. Van|last3=Rhijn|first3=W. Van|last4=Vos|first4=D. E. De|last5=Jacobs|first5=P. A.}}</ref> walaupunbagaimanapun kaedah ini tidak diamalkan secara meluas. Oleh itu THF boleh diperolehi daripada sumber boleh diperbaharui.

== Aplikasi ==

=== Pempolimeran ===
Dengan kehadiran asid kuat, THF boleh bertukar kepada polimer linear yang dipanggil poli(tetrametilena eter) glikol (PTMEG), yang juga dikenali sebagai politetrametilena oksida (PTMO):

: <chem>\mathit{n}\ C4H8O ->[][\text{strong} \atop \text{acid}] [-CH2CH2CH2CH2O -]_\mathit{n}</chem>

Polimer ini digunakan terutamanya untuk membuat gentian [[poliuretana]] [[elastomer]] seperti [[Spandeks|Spandex]].<ref name="kirk">{{Petik ensiklopedia|year=1996|title=Polyethers, Tetrahydrofuran and Oxetane Polymers|encyclopedia=Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology|publisher=John Wiley & Sons}}</ref>

=== Sebagai pelarut ===
Aplikasi utama THF yang lain adalah sebagai pelarut industri untuk [[polivinil klorida]] (PVC) dan dalam varnis. Ia adalah [[pelarut]] aprotik dengan pemalar dielektrik bernilai 7.6. Ia adalah pelarut sederhana polar dan boleh melarutkan pelbagai sebatian kimia nonpolar dan polar. <ref>{{Cite web|url=http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/enrgtop.htm#top4|title=Chemical Reactivity|publisher=Michigan State University|url-status=dead|archive-url=https://web.archive.org/web/20100316211430/http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/enrgtop.htm#top4|archive-date=2010-03-16|access-date=2010-02-15}}</ref> THF adalah larut air dan boleh membentuk struktur [[Klatrat hidrat|terhidrat klatrat]] pepejal dengan air pada suhu rendah. <ref>{{Cite web|url=http://gashydrate.fileave.com/NMR-MRI%20study%20of%20clathrate%20hydrate%20mechanisms.pdf|title=NMR–MRI study of clathrate hydrate mechanisms|website=Fileave.com|url-status=dead|archive-url=https://web.archive.org/web/20110711000808/http://gashydrate.fileave.com/NMR-MRI%20study%20of%20clathrate%20hydrate%20mechanisms.pdf|archive-date=2011-07-11|access-date=2010-02-15}}</ref>

THF telah diterokai sebagai pelarut bersama tercampur dalam larutan akueus untuk membantu dalam pencairan dan penyahliginan biojisim lignoselulosa tumbuhan untuk pengeluaran bahan kimia dan [[gula]] platform boleh diperbaharui sebagai pelopor berpotensi kepada [[Bahan api bio|biobahan api]].<ref name="pubs.rsc.org">{{Cite journal|last=Cai|first=Charles|last2=Zhang|first2=Taiying|last3=Kumar|first3=Rajeev|last4=Wyman|first4=Charles|date=13 August 2013|title=THF co-solvent enhances hydrocarbon fuel precursor yields from lignocellulosic biomass|journal=Green Chemistry|volume=15|issue=11|pages=3140–3145|doi=10.1039/C3GC41214H}}</ref> THF berair menambah hidrolisis glycans daripada biojisim dan melarutkan sebahagian besar lignin biojisim menjadikannya pelarut yang sesuai untuk prarawatan biojisim.

THF juga sering digunakan dalam kajian sains polimer. Sebagai contoh, ia boleh digunakan untuk melarutkan [[polimer]] sebelum menentukan jisim molekulnya menggunakan kromatografi resapan gel. THF melarutkan PVC juga, dan dengan itu ia adalah bahan utama dalam pelekat PVC. Ia boleh digunakan untuk mencairkan simen PVC lama dan sering digunakan secara industri untuk mencairkan bahagian logam.

THF digunakan sebagai komponen dalam fasa mudah alih untuk kromatografi cecair fasa terbalik. Ia mempunyai kekuatan elusi yang lebih besar daripada [[metanol]] atau asetonitril, tetapi metod kromatografi jarang dijalankan daripada pelarut ini.

THF digunakan sebagai pelarut dalam percetakan 3D apabila menggunakan plastik PLA. Ia boleh digunakan untuk membersihkan bahagian pencetak 3D yang tersumbat, serta semasa menamatkan cetakan untuk mengeluarkan garisan penyemperit dan menambah kilauan pada produk yang telah siap dicetak. Baru-baru ini THF digunakan sebagai pelarut bersama untuk bateri logam litium, membantu menstabilkan anod logam. 

==== Penggunaan dalam makmal ====
Di makmal, THF adalah pelarut yang popular apabila ketercampuran airnya tidak menjadi masalah. Ia lebih [[Bes|asas]] daripada dietil eter <ref>{{Cite journal|last=Lucht|first=B. L.|last2=Collum|first2=D. B.|year=1999|title=Lithium Hexamethyldisilazide: A View of Lithium Ion Solvation through a Glass-Bottom Boat|journal=Accounts of Chemical Research|volume=32|issue=12|pages=1035–1042|doi=10.1021/ar960300e}}</ref> dan membentuk kompleks yang lebih kuat dengan [[Litium|Li<sup>+</sup>]], [[Magnesium|Mg<sup>2+</sup>]], dan [[Borana|boran]]. Ia adalah pelarut yang popular untuk tindak balas hidroborasi dan untuk sebatian organologam seperti organolitium dan reagen Grignard.<ref>{{Cite book|title=Organometallics: A Concise Introduction|last=Elschenbroich|first=C.|last2=Salzer|first2=A.|date=1992|publisher=Wiley-VCH|isbn=3-527-28165-7|edition=2nd|location=Weinheim}}</ref> Oleh itu, sementara dietil eter kekal sebagai pelarut pilihan untuk beberapa tindak balas (cth, tindak balas Grignard), THF mengisi peranan itu dalam banyak yang lain, di mana koordinasi yang kuat adalah wajar dan sifat-sifat tepat pelarut halus seperti ini (sendiri dan dalam campuran dan pada pelbagai suhu) membenarkan penalaan halus tindak balas kimia moden.

Produk komersial THF mengandungi kandungan air yang banyak sehingga ia mesti dikeluarkan sebelum menggunakannya untuk operasi sensitif, contohnya yang melibatkan sebatian organologam. Walaupun THF secara tradisinya dikeringkan melalui [[penyulingan]] daripada [[Kekontang|bahan pengering]] yang agresif, penapis molekul adalah lebih baik. <ref>{{Cite journal|last=Williams|first=D. B. G.|last2=Lawton|first2=M.|date=2010|title=Drying of Organic Solvents: Quantitative Evaluation of the Efficiency of Several Desiccants|journal=Journal of Organic Chemistry|volume=75|issue=24|pages=8351–4|doi=10.1021/jo101589h|pmid=20945830}}</ref>

==== Tindak balas dengan hidrogen sulfida ====
Dengan adanya mangkin asid pepejal, THF boleh bertindak balas dengan [[hidrogen sulfida]] untuk memberikan tetrahydrothiophene. 

== Sifat bes Lewis ==
[[Fail:CSD_CIF_CANZOG10.png|kanan|thumb|152x152px| Struktur VCl<sub>3</sub>(thf)<sub>3</sub>. <ref>{{Cite journal|last=F.A.Cotton, S.A.Duraj, G.L.Powell, W.J.Roth|year=1986|title=Comparative Structural Studies of the First Row Early Transition Metal(III) Chloride Tetrahydrofuran Solvates|journal=Inorg. Chim. Acta|volume=113|page=81|doi=10.1016/S0020-1693(00)86863-2}}</ref>]]
THF ialah bes Lewis yang terikat kepada pelbagai asid Lewis seperti [[Iodin|I<sub>2</sub>]], fenol, trietilaluminum dan bis(hexafluoroacetylacetonato)kuprum(II). THF telah dikelaskan dalam model ECW dan telah ditunjukkan bahawa tiada satu susunan kekuatan asas. <ref>{{Cite journal|last=Vogel G. C.|last2=Drago, R. S.|year=1996|title=The ECW Model|journal=Journal of Chemical Education|volume=73|issue=8|pages=701–707|bibcode=1996JChEd..73..701V|doi=10.1021/ed073p701}}</ref> Banyak kompleks adalah daripada stoikiometri MCl<sub>3</sub>(THF)<sub>3</sub>.<ref>Manzer, L. E. "Tetrahydrofuran Complexes of Selected Early Transition Metals," ''Inorganic Synthesis''. 21, 135–140, (1982).</ref>

== Langkah berjaga-berjaga ==
THF ialah pelarut tidak toksik yang agak akut, dengan [[Dos maut median|median dos maut]] (LD<sub>50</sub>) setanding dengan [[aseton]]. Walau bagaimanapun, pendedahan yang kronik terhadap THF boleh disyaki menyebabkan kanser. <ref>{{Cite web|url=https://fscimage.fishersci.com/msds/23011.htm|title=Material Safety Data Sheet Tetrahydrofuran, 99.5+%, for spectroscopy.|website=Fisher Scientific|access-date=2022-07-27}}</ref> Hal ini kerana sifat pelarutnya yang luar biasa, ia menembusi kulit, menyebabkan dehidrasi yang cepat. THF mudah melarutkan lateks dan oleh itu hendaklah dikendalikan dengan sarung tangan [[getah nitril]]. Ia sangat mudah terbakar.

Satu potensi untuk kejadian bahaya yang ditimbulkan oleh THF ialah kecenderungannya untuk membentuk sebatian letupan 2-hidroperoksitetrahidrofuran apabila bertindak balas dengan udara:

: [[Fail:Tetrahydrofuran_peroxide_formation.svg|tengah|300x300px]]

Untuk meminimumkan tindak balas ini, bekalan komersial THF selalunya distabilkan dengan hidroksitoluena terbutil (BHT). Penyulingan THF kepada kekeringan adalah tidak selamat kerana bahan letupan peroksida boleh tertumpu di dalam sisa.

== Sebatian yang berkaitan ==

=== Tetrahidrofuran ===
[[Fail:Annonacin.svg|kanan|thumb| Struktur kimia annonacin, acetogenin.]]
[[Fail:Eribulin.svg|kanan|thumb| Eribulin (nama jenama: Halaven), [[Kemoterapi|ubat antikanser]] yang mengandungi THF komersial.]]
Cincin tetrahidrofuran ditemui dalam pelbagai produk semula jadi termasuk lignan, acetogenin, dan produk semula jadi polyketide.<ref>{{Cite journal|last=Lorente|first=Adriana|last2=Lamariano-Merketegi|first2=Janire|last3=Albericio|first3=Fernando|last4=Álvarez|first4=Mercedes|year=2013|title=Tetrahydrofuran-Containing Macrolides: A Fascinating Gift from the Deep Sea|journal=Chemical Reviews|volume=113|issue=7|pages=4567–4610|doi=10.1021/cr3004778|pmid=23506053}}</ref> Metodologi yang pelbagai telah dibangunkan untuk sintesis THF yang diganti. <ref>{{Cite journal|last=Wolfe|first=John P.|last2=Hay|first2=Michael B.|year=2007|title=Recent advances in the stereoselective synthesis of tetrahydrofurans|journal=Tetrahedron|volume=63|issue=2|pages=261–290|doi=10.1016/j.tet.2006.08.105|pmc=1826827|pmid=18180807}}</ref>

=== Oksolana ===
Tetrahydrofuran adalah salah satu kelas eter kitaran pentik yang dipanggil ''oksolana''. Terdapat tujuh struktur yang mungkin, iaitu: <ref>{{Cite journal|last=Cremer|first=Dieter|year=1983|title=Theoretical Determination of Molecular Structure and Conformation. XI. The Puckering of Oxolanes|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ijch.198300010|journal=Israel Journal of Chemistry|volume=23|pages=72–84|doi=10.1002/ijch.198300010}}</ref>

* Monoksolana, akar kumpulan, sinonim dengan ''tetrahidrofuran''
* 1,3-dioxolan
* 1,2-dioxolan
* 1,2,4-trioxolane
* 1,2,3-trioxolane
* tetroxolane
* pentoxolane

== Rujukan ==
{{Reflist|30em}}

== Rujukan umum ==

* {{Cite book|url=https://archive.org/details/organicchemistry0000loud/page/318|title=Organic Chemistry|last=Loudon|first=G. Mark|date=2002|publisher=[[Oxford University Press]]|isbn=9780981519432|edition=4th|location=New York|page=[https://archive.org/details/organicchemistry0000loud/page/318 318]}}

== Pautan luar ==

* [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0578.htm Kad Keselamatan Kimia Antarabangsa 0578]
* [https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0602.html Panduan Poket NIOSH untuk Bahaya Kimia]
* [https://www.osha.gov/dts/chemicalsampling/data/CH_271000.html/ Maklumat OSHA AS tentang THF] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170502181253/https://www.osha.gov/dts/chemicalsampling/data/CH_271000.html|date=2017-05-02}}  
* 
[[Kategori:Tetrahidrofuran]]
[[Kategori:Pelarut et]]
[[Kategori:Pelarut or]]
[[Kategori:Kimia]]
[[Kategori:Laman-laman dengan terjemahan-terjemahan yang belum disemak]]