Lihat sumber bagi S-Adenosil metionina

{{DISPLAYTITLE:''S''-Adenosil metionina}}
{{chembox
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 476997975
| Name = ''S''-Adenosil metionina
| ImageFile = S-adenosyl methionine.png
| ImageFile1 = S-adenosylmethionine.png
| ImageFile2 = S-adenosylmethionine spacefill.png
| SystematicName = (2''S'')-2-Amino-4-[(''S'')-<nowiki/>{[(2''S'',3''S'',4''R'',5''R'')-5-(4-amino-9''H''-purin-9-il)-3,4-dihidroksioksolan-2-il]metil}metilsulfaniumil]butanoat
| OtherNames = ''S''-Adenosil-<small>L</small>-metionina; SAM-e; SAMe, [[AdoMet MTase|AdoMet]], Heparab (India), ademetionina
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 8041295
| InChI = 1/C15H22N6O5S/c1-27(3-2-7(16)15(24)25)4-8-10(22)11(23)14(26-8)21-6-20-9-12(17)18-5-19-13(9)21/h5-8,10-11,14,22-23H,2-4,16H2,1H3,(H2-,17,18,19,24,25)/p+1/t7?,8-,10-,11-,14-,27?/m1/s1
| InChIKey = MEFKEPWMEQBLKI-NNGIMXIKBF
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C15H22N6O5S/c1-27(3-2-7(16)15(24)25)4-8-10(22)11(23)14(26-8)21-6-20-9-12(17)18-5-19-13(9)21/h5-8,10-11,14,22-23H,2-4,16H2,1H3,(H2-,17,18,19,24,25)/p+1/t7?,8-,10-,11-,14-,27?/m1/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = MEFKEPWMEQBLKI-YDBXVIPQSA-O
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo=29908-03-0
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 7LP2MPO46S
| PubChem = 9865604
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEMBL = 1088977
| KEGG_Ref = {{keggcite|changed|kegg}}
| KEGG=C00019
| SMILES = O=C(O)C(N)CC[S+](C)C[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O
| MeSHName=S-Adenosylmethionine
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=15 | H=22 | N=6 | O=5 | S=1
| Appearance =
| Density =
| MeltingPt =
| BoilingPt =
| Solubility =
  }}
| Section3 = 
| Section4 = 
| Section5 = 
| Section6 = {{Chembox Pharmacology
| ATCCode_prefix = A16
| ATCCode_suffix = AA02
}}
| Section7 = {{Chembox Hazards
| MainHazards =
| FlashPt =
| AutoignitionPt =
  }}
}}

'''''S''-Adenosil metionina''' ('''SAM'''), juga dikenali di bawah nama komersial '''SAMe''', '''SAM-e''', atau '''AdoMet''', ialah [[Kofaktor (biokimia)|kosubstrat]] biasa yang terlibat dalam pemindahan [[kumpulan metil]], transpensulfuran dan aminopempropilan. Walaupun tindak balas [[Anabolisme|anabolik]] ini berlaku di seluruh badan, kebanyakan SAM dihasilkan dan digunakan dalam hati.<ref name="cantoni1952" /> Lebih daripada 40 pemindahan metil daripada SAM diketahui, kepada pelbagai substrat seperti [[asid nukleik]], [[protein]], [[lipid]] dan [[metabolit sekunder]]. Ia diperbuat daripada [[adenosina trifosfat]] (ATP) dan [[metionina]] oleh [[metionina adenosiltransferase]]. SAM pertama kali ditemui oleh [[Giulio Cantoni]] pada tahun 1952.<ref name="cantoni1952">{{Cite journal|last=Cantoni|first=GL|year=1952|title=The Nature of the Active Methyl Donor Formed Enzymatically from L-Methionine and Adenosinetriphosphate|journal=J Am Chem Soc|volume=74|issue=11|pages=2942–3|doi=10.1021/ja01131a519}}</ref>

Dalam [[bakteria]], SAM terikat oleh [[SAM riboswitch (pemimpin kotak S)|ribosuis SAM]] yang mengawal [[gen]] yang terlibat dalam biosintesis metionina atau [[sisteina]]. Dalam sel [[eukariot]], SAM berfungsi sebagai pengawal selia pelbagai proses termasuk [[metilasi]] [[Asid deoksiribonukleik|DNA]], [[tRNA]] dan [[rRNA]]; [[tindak balas imun]];<ref>{{Cite journal|last=Ding|first=Wei|last2=Smulan|first2=Lorissa J.|last3=Hou|first3=Nicole S.|last4=Taubert|first4=Stefan|last5=Watts|first5=Jennifer L.|last6=Walker|first6=Amy K.|date=2015-10-06|title=''S''-Adenosylmethionine Levels Govern Innate Immunity through Distinct Methylation-Dependent Pathways|journal=Cell Metabolism|volume=22|issue=4|pages=633–645|doi=10.1016/j.cmet.2015.07.013|pmc=4598287|pmid=26321661}}</ref> metabolisme asid amino; [[Laluan transpensulfuran|transpensulfuran]] dan banyak lagi. Dalam tumbuhan, SAM adalah penting dalam biosintesis [[Etilena hormon tumbuhan|etilena]], [[Hormon tumbuhan|hormon]] yang dan molekul isyarat tumbuhan penting.<ref>{{Cite journal|last=Wang|first=X.|last2=Oh|first2=M. W.|last3=Komatsu|first3=S.|date=2016-06-01|title=Characterization of ''S''-adenosylmethionine synthetases in soybean under flooding and drought stresses|journal=Biologia Plantarum|language=en|volume=60|issue=2|pages=269–278|doi=10.1007/s10535-016-0586-6|issn=0006-3134|doi-access=free}}</ref>

== Struktur ==
''S''-ametionina terdiri daripada kation adenosil yang melekat pada sulfur metionina. Ia disintesis daripada ATP dan metionina oleh [[S-adenosilmetionina sintetase|enzim ''S''-adenosilmetionina sintetase]] melalui tindak balas berikut:

: ATP + [[Metionina|<small>L</small>-metionina]] + H<small>2</small>O<math>\rightleftharpoons</math> [[fosfat]] + [[difosfat]] + ''S''-adenosil-<small>L</small>-metionina

Kumpulan berfungsi [[sulfonium]] yang terdapat dalam ''S'' -adenosil metionina ialah pusat kereaktifan khususnya. Bergantung kepada enzim, ''S'' -adenosil metionina boleh ditukar menjadi salah satu daripada tiga produk:

* radikal adenosil yang bertukar kepada deoksiadenosina (AdO): tindak balas rSAM klasik, juga menghasilkan metionina secara bersama
* [[S-Adenosil homosisteina|''S''-adenosil homosisteina]], membebaskan radikal metil
* [[metiltioadenosina]] (SMT), radikal homoalanina

== Biokimia ==

=== Kitaran SAM ===
[[Fail:SN2_Mechanism_of_Methyltransferases.png|thumb|400x400px| Tindak balas pemindahan metil seperti [[Tindak balas SN2|S<sub>N</sub>2]]. Hanya kofaktor SAM dan asas sitosina ditunjukkan bagi peringkasan.]]
Tindak balas yang menghasilkan, memakan, dan menjana semula SAM dipanggil sebagai kitaran SAM. Dalam langkah pertama kitaran ini, [[metilase]] bergantungan SAM (EC 2.1.1) yang menggunakan SAM sebagai substrat menghasilkan ''S''-adenosil homocysteine sebagai produk.<ref>{{Cite journal|year=2000|title=Homocysteine|journal=The International Journal of Biochemistry & Cell Biology|volume=32|issue=4|pages=385–9|doi=10.1016/S1357-2725(99)00138-7|pmid=10762063}}</ref> ''S''-Adenosil homocysteine ialah pengawal atur negatif yang kuat bagi hampir semua metilasi yang bergantung kepada SAM walaupun kepelbagaian biologinya. Ini dihidrolisiskan kepada [[homosisteina]] dan [[adenosina]] oleh [[Adenosilhomosisteinase|''S''-adenosilhomosisteina hidrolase]] [http://www.expasy.org/enzyme/3.3.1.1 EC 3.3.1.1] dan homosisteina dikitar semula kepada [[metionina]] melalui pemindahan kumpulan metil daripada [[5-metiltetrahidrofolat]], oleh salah satu daripada dua kelas [[Metionin sintase|metionina sintase]] (bergantungan [[Vitamin B12|kobalamin]] ([http://www.expasy.org/enzyme/2.1.1.13 EC 2.1.1.13]) atau bebas kobalamin ([http://www.expasy.org/enzyme/2.1.1.14 EC 2.1.1.14]). Metionina ini kemudiannya boleh ditukar kembali kepada SAM lalu melengkapkan kitaran.<ref>{{Cite journal|date=Jan{{ndash}}Feb 2000|title=Molecular biology of 5,10-methylenetetrahydrofolate reductase|journal=J Nephrol|volume=13|issue=1|pages=20–33|pmid=10720211}}</ref> Dalam langkah pengehad kadar kitaran SAM, MTHFR (metilenatetrahidrofolat reduktase) secara tak berbalik menurunkan 5,10-metilenatetrahidrofolat kepada 5-metiltetrahidrofolat.<ref>{{Cite journal|last=Goyette|first=P.|last2=Sumner|first2=J. S.|last3=Milos|first3=R.|last4=Duncan|first4=A. M.|last5=Rosenblatt|first5=D. S.|last6=Matthews|first6=R. G.|last7=Rozen|first7=R.|date=1994-06-01|title=Human methylenetetrahydrofolate reductase: isolation of cDNA, mapping and mutation identification|journal=Nature Genetics|volume=7|issue=2|pages=195–200|doi=10.1038/ng0694-195|issn=1061-4036|pmid=7920641}}</ref>

=== Enzim SAM radikal ===
Sebilangan besar enzim membelah SAM secara reduktif untuk menghasilkan radikal: [[Radikal deoksiadenosil|5'-deoksiadenosil 5'-radikal]], metil radikal dan lain-lain. Enzim ini dipanggil [[SAM radikal]]. Kesemuanya mempunyai [[kelompok besi-sulfur]] di tapak aktif mereka.<ref>{{Cite journal|last=Booker|first=SJ|last2=Grove|first2=TL|year=2010|title=Mechanistic and functional versatility of radical SAM enzymes|journal=F1000 Biology Reports|volume=2|page=52|doi=10.3410/B2-52|pmc=2996862|pmid=21152342|doi-access=free}}</ref> Kebanyakan enzim dengan keupayaan ini berkongsi kawasan homologi jujukan yang merangkumi motif CxxxCxxC atau varian serupa. Urutan ini menyediakan tiga ligan sisteinil tiolat yang mengikat tiga daripada empat logam dalam kelompok 4Fe-4S. Fe keempat mengikat SAM.

Perantara radikal yang dihasilkan enzim ini melakukan pelbagai jenis tindak balas kimia luar biasa. Contoh enzim SAM radikal termasuk [[liase fotoproduk spora]], pengaktifan [[piruvat format liase]] dan sulfatase anaerob, [[lisina 2,3-aminomutase]] dan pelbagai enzim biosintesis kofaktor, pengubahsuaian peptida, pembentukan kelompok [[metaloprotein]], pengubahsuaian [[tRNA]], metabolisme lipid, dsb. Enzim SAM menggunakan SAM kedua sebagai penderma metil. Enzim SAM radikal jauh lebih banyak dalam bakteria anaerob berbanding organisma aerob. Ia boleh ditemui dalam semua domain kehidupan, dan sebahagian besarnya belum diterokai. Kajian bioinformatik baru-baru ini menyimpulkan bahawa keluarga enzim ini merangkumi sekurang-kurangnya 114,000 jujukan dengan 65 tindak balas unik.<ref name=":0"/>

Kekurangan enzim SAM radikal telah dikaitkan dengan pelbagai penyakit termasuk [[penyakit jantung kongenital]], [[sklerosis lateral amiotrofik]] dan peningkatan kerentanan terhadap virus.<ref name=":0">{{Cite journal|last=Landgraf|first=Bradley J.|last2=McCarthy|first2=Erin L.|last3=Booker|first3=Squire J.|date=2016-06-13|title=Radical ''S''-Adenosylmethionine Enzymes in Human Health and Disease|journal=Annual Review of Biochemistry|language=en|volume=85|pages=485–514|doi=10.1146/annurev-biochem-060713-035504|pmid=27145839}}</ref>

=== Biosintesis poliamina ===
Satu lagi peranan utama SAM ialah dalam biosintesis [[poliamina]]. Dalam hal ini, SAM didekarboksilasi oleh [[adenosilmetionina dekarboksilase]] ([http://www.expasy.org/enzyme/4.1.1.50 EC 4.1.1.50]) untuk membentuk [[S-Adenosilmetioninamina|''S''-adenosilmetioninamina]]. Kompaun ini kemudiannya mendermakan kumpulan ''n''-propilamina dalam biosintesis poliamina seperti [[spermidina]] dan [[spermina]] daripada [[Putrescine|putresina]].<ref>{{Cite journal|last=Roje S|year=2006|title=''S''-Adenosyl-L-methionine: beyond the universal methyl group donor|journal=[[Phytochemistry (journal)|Phytochemistry]]|volume=67|issue=15|pages=1686–98|bibcode=2006PChem..67.1686R|doi=10.1016/j.phytochem.2006.04.019|pmid=16766004}}</ref>

SAM diperlukan dalam pertumbuhan dan pembaikan selul. Ia juga terlibat dalam biosintesis beberapa hormon dan neurotransmiter yang mempengaruhi mood, seperti [[epinefrina]]. [[Metiltransferase]] juga bertanggungjawab dalam penambahan kumpulan metil kepada 2′ hidroksil [[nukleotida]] pertama dan kedua di sebelah pelindung 5′ dalam [[RNA pengutus]].<ref>{{Cite journal|last=Loenen W|year=2006|title=''S''-Adenosylmethionine: jack of all trades and master of everything?|journal=Biochem Soc Trans|volume=34|issue=Pt 2|pages=330–3|doi=10.1042/BST20060330|pmid=16545107}}</ref><ref>{{Cite journal|year=1996|title=''S''-Adenosylmethionine and methylation|journal=FASEB J|volume=10|issue=4|pages=471–80|doi=10.1096/fasebj.10.4.8647346|pmid=8647346}}</ref>

== Kegunaan terapeutik ==
Sehingga 2012, bukti tidak dapat disimpulkan sama ada SAM boleh mengurangkan kesakitan [[osteoartritis]]; ujian klinikal yang telah dijalankan adalah terlalu kecil untuk dijadikan perihal keseluruhan.<ref>{{Cite journal|last=Rutjes|first=AW|last2=Nüesch|first2=E|last3=Reichenbach|first3=S|last4=Jüni|first4=P|date=7 October 2009|title=''S''-Adenosylmethionine for osteoarthritis of the knee or hip.|url=https://boris.unibe.ch/30335/1/Rutjes%20CochraneDatabaseSystRev%202009_CD007321.pdf|journal=The Cochrane Database of Systematic Reviews|volume=2009|issue=4|pages=CD007321|doi=10.1002/14651858.CD007321.pub2|pmc=7061276|pmid=19821403}}</ref>

Kitaran SAM telah berkait rapat dengan hati sejak tahun 1947 kerana orang yang mengalami [[Sirosis|sirosis hati alkohol]] akan mengumpul sejumlah besar metionina dalam darah mereka.<ref>{{Cite journal|last=Mato|first=Jose M|year=1997|title=''S''-adenosylmethionine synthesis: Molecular mechanisms and clinical implications|journal=Pharmacology & Therapeutics|volume=73|issue=3|pages=265–280|doi=10.1016/s0163-7258(96)00197-0|pmid=9175157|hdl-access=free}}</ref> Walaupun beberapa baris bukti daripada ujian makmal ke atas sel dan model haiwan menunjukkan bahawa SAM mungkin berguna untuk merawat pelbagai penyakit hati, setakat 2012, SAM tidak dikaji dalam mana-mana ujian klinikal terkawal plasebo rawak besar yang akan membenarkan penilaian keberkesanan dan keselamatan.<ref>{{Cite journal|last=Anstee|first=QM|last2=Day|first2=CP|date=November 2012|title=''S''-Adenosylmethionine (SAMe) therapy in liver disease: a review of current evidence and clinical utility|url=http://www.journal-of-hepatology.eu/article/S0168-8278(12)00409-6/pdf|journal=Journal of Hepatology|volume=57|issue=5|pages=1097–109|doi=10.1016/j.jhep.2012.04.041|pmid=22659519|doi-access=free}}</ref><ref name="Lu2012rev">{{Cite journal|last=Lu|first=SC|last2=Mato|first2=JM|date=October 2012|title=''S''-Adenosylmethionine in liver health, injury, and cancer|journal=Physiological Reviews|volume=92|issue=4|pages=1515–42|doi=10.1152/physrev.00047.2011|pmc=3698976|pmid=23073625}}</ref>

=== Kemurungan ===
Kajian Cochrane 2016 menyimpulkan bahawa bagi [[Kecelaruan episod kemurungan major|gangguan kemurungan major]], "memandangkan ketiadaan bukti berkualiti tinggi dan ketidakupayaan untuk membuat kesimpulan yang kukuh berdasarkan bukti itu, penggunaan SAMe bagi rawatan kemurungan pada orang dewasa perlu disiasat lebih lanjut."<ref>{{Cite journal|last=Galizia|first=I|last2=Oldani|first2=L|last3=Macritchie|first3=K|last4=Amari|first4=E|last5=Dougall|first5=D|last6=Jones|first6=TN|last7=Lam|first7=RW|last8=Massei|first8=GJ|last9=Yatham|first9=LN|date=10 October 2016|title=''S''-Adenosyl methionine (SAMe) for depression in adults.|journal=The Cochrane Database of Systematic Reviews|volume=2016|issue=10|pages=CD011286|doi=10.1002/14651858.CD011286.pub2|pmc=6457972|pmid=27727432}}</ref>

Kajian sistematik 2020 mendapati bahawa ia menunjukkan prestasi yang lebih baik daripada plasebo, dan mempunyai hasil yang serupa dengan antidepresan lain yang biasa digunakan ([[imipramina]] dan [[esitalopram]]).<ref name="Cuomo Beccarini Crescenzi Bolognesi Goracci 2020 p.">{{Cite journal|last=Cuomo|first=Alessandro|last2=Beccarini Crescenzi|first2=Bruno|last3=Bolognesi|first3=Simone|last4=Goracci|first4=Arianna|last5=Koukouna|first5=Despoina|last6=Rossi|first6=Rodolfo|last7=Fagiolini|first7=Andrea|date=2020-09-05|title=S-Adenosylmethionine (SAMe) in major depressive disorder (MDD): a clinician-oriented systematic review|journal=Annals of General Psychiatry|publisher=Springer Science and Business Media LLC|volume=19|issue=1|page=50|doi=10.1186/s12991-020-00298-z|issn=1744-859X|pmc=7487540|pmid=32939220|doi-access=free}}</ref>

=== Rawatan antikanser ===
SAM baru-baru ini telah ditunjukkan memainkan peranan dalam kawal atur [[epigenetik]]. Pemetilan DNA ialah kawal atur utama dalam pengubahsuaian epigenetik semasa perkembangan dan pembezaan sel mamalia. Dalam model tikus, tahap SAM yang berlebihan telah terlibat dalam corak pemetilan yang salah yang dikaitkan dengan neuropati diabetes. SAM berfungsi sebagai penderma metil dalam pemetilan sitosina selaku proses kawal atur epigenetik utama.<ref>{{Cite journal|last=Varela-Rey|first=Marta|year=2014|title=''S''-Adenosylmethionine Levels Regulate the Schwann Cell DNA Methylome|journal=Neuron|volume=81|issue=5|pages=1024–1039|doi=10.1016/j.neuron.2014.01.037|pmc=3960855|pmid=24607226}}</ref> Oleh kerana kesan ini terhadap peraturan epigenetik, SAM telah diuji sebagai rawatan antikanser. Dalam kebanyakan kanser, percambahan bergantung pada tahap pemetilan DNA yang rendah. Penambahan ''in vitro'' dalam kanser tersebut telah menunjukkan metilasi semula urutan promoter onkogen, dan mengurangkan pengeluaran protoonkogen.<ref>{{Cite journal|last=Schmidt|first=Thomas|last2=Leha|first2=Andreas|last3=Salinas-Riester|first3=Gabriela|date=2016-12-31|title=Treatment of prostate cancer cells with ''S''-adenosylmethionine leads to genome-wide alterations in transcription profiles|journal=Gene|volume=595|issue=2|pages=161–167|doi=10.1016/j.gene.2016.09.032|pmid=27688072}}</ref> Dalam kanser lain seperti kanser kolorektum, hipermetilasi global yang menyimpang boleh menghalang kawasan promoter gen penindas tumor.

=== Farmakokinetik ===
SAM oral mencapai kepekatan plasma puncak dalam masa tiga hingga lima jam selepas pengambilan tablet bersalut enterik (400–1000&nbsp;mg). Separuh hayat adalah kira-kira 100 minit.<ref name="BMC">
{{Cite journal|date=February 2004|title=''S''-Adenosyl methionine (SAMe) versus celecoxib for the treatment of osteoarthritis symptoms: A double-blind cross-over trial. ISRCTN36233495|journal=BMC Musculoskelet Disord|volume=5|page=6|doi=10.1186/1471-2474-5-6|pmc=387830|pmid=15102339|doi-access=free}}</ref>

=== Ketersediaan ===
Di Kanada, UK<ref name="mckie"/> dan Amerika Syarikat, SAM dijual sebagai [[Penokok pemakanan|makanan tambahan]] di bawah nama pemasaran SAM-e (juga dieja SAMA atau SAMA, disebut "Sammy").<ref>{{Cite web|url=https://consumer.healthday.com/encyclopedia/depression-12/depression-news-176/what-is-sam-e-644990.html|title=What is SAM-e?|last=Woolston|first=Chris|date=31 December 2020|website=HealthDay}}</ref> Ia diperkenalkan di AS pada 1999, selepas Akta Kesihatan dan Pendidikan Makanan Tambahan diluluskan pada tahun 1994.<ref name="Bottiglieri">{{Cite journal|last=Bottiglieri|first=T|date=November 2002|title=''S''-Adenosyl-L-methionine (SAMe): from the bench to the bedside--molecular basis of a pleiotrophic molecule|journal=The American Journal of Clinical Nutrition|volume=76|issue=5|pages=1151S–1157S|doi=10.1093/ajcn/76.5.1151S|pmid=12418493|doi-access=free}}</ref>

Ia diperkenalkan sebagai [[ubat preskripsi]] di Itali pada 1979, di Sepanyol pada tahun 1985, dan di Jerman pada 1989.<ref name="Bottiglieri"/> Sehingga 2012, ia dijual sebagai ubat preskripsi di Rusia, India, China, Itali, Jerman, Vietnam dan Mexico.<ref name="Lu2012rev"/>

== Kesan sampingan ==
Gangguan gastrousus, [[Ketakcernaan|dispepsia]] dan [[Keresahan|kebimbangan]] boleh berlaku dengan penggunaan SAM.<ref name="BMC"/> Kesan jangka panjangnya tidak diketahui. SAM ialah agen [[Alkilasi|pengalkilasi]] DNA yang lemah.<ref>{{Cite journal|year=1982|title=Nonenzymatic methylation of DNA by the intracellular methyl group donor ''S''-adenosyl-L-methionine is a potentially mutagenic reaction|journal=EMBO J.|volume=1|issue=2|pages=211–6|doi=10.1002/j.1460-2075.1982.tb01149.x|pmc=553022|pmid=7188181}}</ref>

=== Interaksi dan kontraindikasi ===
Mengambil SAM pada masa yang sama dengan sesetengah ubat boleh meningkatkan risiko [[sindrom serotonin]], keadaan yang berpotensi berbahaya disebabkan oleh terlalu banyak serotonin. Ubat-ubatan ini termasuk [[dekstrometorfan]] (Robitussin), [[meperidina]] (Demerol), [[pentazosina]] (Talwin) dan [[tramadol]] (Ultram).<ref name="Mayo Clinic">{{Cite web|url=https://www.mayoclinic.org/drugs-supplements-same/art-20364924|title=SAMe - Mayo Clinic|website=[[Mayo Clinic]]}}</ref>

SAM juga mungkin berinteraksi dengan ubat antidepresan—termasuk [[triptofan]] dan ''[[Hypericum perforatum]]''—meningkatkan potensi sindrom serotonin atau kesan sampingan lain, dan mungkin mengurangkan keberkesanan [[L-DOPA|levodopa]] untuk penyakit Parkinson.<ref name="NCCIH">{{Cite web|url=https://www.nccih.nih.gov/health/sadenosyllmethionine-same-in-depth|title=''S''-Adenosyl-L-Methionine (SAMe): In Depth|date=January 11, 2017|publisher=National Center for Complementary and Integrative Health (NCCIH)|language=en}}</ref>

Orang yang mempunyai [[gangguan bipolar]] tidak boleh menggunakan SAM kerana ia meningkatkan risiko episod manik.<ref name="NCCIH"/>

=== Keracunan ===
Kajian 2022 menyimpulkan bahawa SAME boleh menjadi toksik. Jean-Michel Fustin dari Universiti Manchester berkata bahawa para penyelidik mendapati bahawa lebihan SAMe terurai kepada [[adenina]] dan [[Methylthioadenosine|metillioadenosina]] dalam badan, dengan kedua-duanya menghasilkan [[kesan paradoks]] yang menghalang pemetilan. Ini ditemui dalam [[tikus makmal]], menyebabkan kemudaratan kepada kesihatan, dan ujian ''[[in vitro]]'' pada sel manusia.<ref name="fukumoto">{{Cite journal|last=Fukumoto|first=Kazuki|last2=Ito|first2=Kakeru|last3=Saer|first3=Benjamin|last4=Taylor|first4=George|last5=Ye|first5=Shiqi|last6=Yamano|first6=Mayu|last7=Toriba|first7=Yuki|last8=Hayes|first8=Andrew|last9=Okamura|first9=Hitoshi|date=5 April 2022|title=Excess S-adenosylmethionine inhibits methylation via catabolism to adenine|journal=[[Communications Biology]]|publisher=[[Nature Communications|Nature Publishing Group]]|volume=5|issue=1|page=313|doi=10.1038/s42003-022-03280-5|issn=2399-3642|pmc=8983724|pmid=35383287|doi-access=free|hdl-access=free}}</ref><ref name="mckie">{{Cite news|url=https://www.theguardian.com/society/2022/apr/10/biologists-warn-against-toxic-same-health-supplement|title=Biologists warn against toxic SAMe 'health' supplement|last=McKie|first=Robin|date=10 April 2022|work=The Observer}}</ref>

== Rujukan ==
{{Reflist|2}}

== Pautan luar ==

* {{EINECSLink|249-946-8}}
* {{Cite journal|last=Shippy|first=R Andrew|last2=Mendez|first2=Douglas|last3=Jones|first3=Kristina|last4=Cergnul|first4=Irene|last5=Karpiak|first5=Stephen E|year=2004|title=''S''-Adenosylmethionine (SAM-e) for the treatment of depression in people living with HIV/AIDS|journal=BMC Psychiatry|volume=4|page=38|doi=10.1186/1471-244X-4-38|pmc=535560|pmid=15538952|doi-access=free}}
{{Kofaktor enzim}}{{Perantara metabolisme asid amino}}{{Antidepresan}}{{Kawalan kewibawaan}}
[[Kategori:Penokok pemakanan]]
[[Kategori:Koenzim]]
[[Kategori:Asid alfa-amino]]
[[Kategori:Sebatian sulfonium]]
[[Kategori:Psikofarmakologi]]
[[Kategori:Biologi gangguan bipolar]]