Lihat sumber bagi Doksisiklina

{{Infobox drug
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 477166918
| image = Doxycycline structure.svg
| width = 200
| image2 = Doxycycline 3D ball.png

<!--Clinical data-->
| tradename = Doxy, Doryx, Vibramycin, lain-lain
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|doxycycline_calcium}}
| MedlinePlus = a682063
| licence_EU = <!-- not listed -->
| DailyMedID = Doxycycline
| licence_US = Doxycycline
| pregnancy_AU = D
| routes_of_administration = Mulut, intravena<ref name=AHFS2015/>
| ATC_prefix = J01
| ATC_suffix = AA02
| ATC_supplemental = {{ATC|A01|AB22}}

| legal_AU = S4
| legal_UK = POM
| legal_US = Rx-only

<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = ~100%
| protein_bound = 80–90%
| metabolism = Boleh diabaikan
| elimination_half-life = 10–22 jam
| excretion = Lazimnya tahi, 40% kencing

<!--Identifiers-->
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 564-25-0
| PubChem = Doxycycline
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00254
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 10482106
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 334895S862
| KEGG_Ref = {{keggcite|changed|kegg}}
| KEGG = D07876
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 60648
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEMBL = 1433

<!--Chemical data-->
| IUPAC_name = (4''S'',4a''R'',5''S'',5a''R'',6''R'',12a''S'')-4-(Dimetilamino)-3,5,10,12,12a-pentahidroksi-6-metil-1,11-diokso-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidrotetrasena-2-karboksamida
| C=22 | H=24 | N=2 | O=8
| smiles = CN(C)[C@@H]3C(\O)=C(\C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(/O)=C2/C(=O)c1c(cccc1O)[C@H](C)[C@H]2[C@H](O)[C@@H]34
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C22H24N2O8.H2O/c1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29;/h4-7,10,14-15,17,25,27-29,32H,1-3H3,(H2,23,31);1H2/t7-,10+,14+,15-,17-,22-;/m0./s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = XQTWDDCIUJNLTR-CVHRZJFOSA-N
}}

'''Doksisiklina''' ialah [[antibiotik]] spektrum luas daripada [[Antibiotik tetrasiklina|kelas tetrasiklina]] yang digunakan dalam rawatan jangkitan disebabkan oleh [[bakteria]] dan [[Parasitisme|parasit]] tertentu.<ref name="AHFS2015" /> Ia digunakan untuk merawat [[Pneumonia|radang paru-paru bakteria]], [[Akne|jerawat]], [[klamidia]], [[penyakit Lyme]], [[Taun|kolera]], [[tifus]] dan [[sifilis]].<ref name="AHFS2015" /> Ia juga digunakan untuk mencegah [[malaria]] dalam kombinasi dengan [[kuinina]].<ref name="AHFS2015" /> Doksisiklina boleh diambil [[Pentadbiran lisan|melalui mulut]] atau [[Terapi dalam vena|suntikan ke dalam vena]].<ref name="AHFS2015">{{Cite web|url=https://www.drugs.com/monograph/doxycycline-calcium.html|title=Doxycycline calcium|publisher=The American Society of Health-System Pharmacists|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20150923232739/http://www.drugs.com/monograph/doxycycline-calcium.html|archive-date=23 September 2015|access-date=18 August 2015}}</ref>

Kesan sampingan yang biasa termasuk [[Diarea|cirit-birit]], loya, muntah, sakit perut dan peningkatan risiko [[selaran matahari]].<ref name="AHFS2015"/> Penggunaan semasa mengandung tidak digalakkan.<ref name="AHFS2015" /> Seperti agen lain dalam kelas tetrasiklin, ia sama ada melambatkan atau membunuh bakteria dengan menghalang pengeluaran protein.<ref name="AHFS2015" /><ref name="Tetrahist">{{Cite journal|date=December 2011|title=The history of the tetracyclines|journal=Annals of the New York Academy of Sciences|volume=1241|issue=1|pages=17–32|bibcode=2011NYASA1241...17N|doi=10.1111/j.1749-6632.2011.06354.x|pmid=22191524}}</ref> Ia membunuh malaria dengan menyasarkan [[organel plastid]] iaitu [[apikoplas]].<ref>{{Cite journal|date=March 2014|title=Apicoplast|journal=Current Biology|volume=24|issue=7|pages=R262-3|doi=10.1016/j.cub.2014.01.024|pmid=24698369|doi-access=free}}</ref><ref>{{Cite book|url=https://books.google.com/books?id=54Dza0UHyngC&pg=PA148|title=Travelers' Malaria|vauthors=Schlagenhauf-Lawlor P|date=2008|publisher=PMPH-USA|isbn=9781550093360|page=148}}</ref>

Doksisiklina telah dipatenkan pada 1957 dan mula digunakan secara komersial pada 1967.<ref>{{Cite book|url=https://books.google.com/books?id=FjKfqkaKkAAC&pg=PA489|title=Analogue-based Drug Discovery|vauthors=Fischer J, Ganellin CR|date=2006|publisher=John Wiley & Sons|isbn=9783527607495|page=489}}</ref><ref>{{Cite book|url=https://books.google.com/books?id=mIyxO5cLEAcC&pg=PA406|title=Drug discovery practices, processes, and perspectives|vauthors=Corey EJ|date=2013|publisher=John Wiley & Sons|isbn=9781118354469|location=Hoboken, N.J.|page=406|access-date=9 September 2017|archive-url=https://web.archive.org/web/20230114202231/https://books.google.com/books?id=mIyxO5cLEAcC&pg=PA406|archive-date=14 January 2023}}</ref> Ia berada dalam Senarai Ubat Penting Pertubuhan Kesihatan Sedunia.<ref name="WHO21st">{{Cite book|title=World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019|vauthors=((World Health Organization))|publisher=World Health Organization|year=2019|location=Geneva|hdl=10665/325771|id=WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO|author-link=World Health Organization}}</ref> Doksisiklina boleh didapati sebagai [[ubat generik]].<ref name="AHFS2015"/><ref name="Rich2011">{{Cite book|url=https://books.google.com/books?id=17euT63udIAC&pg=PA79|title=Tarascon pharmacopoeia|vauthors=Hamilton RJ|date=2011|publisher=Jones & Bartlett Learning|isbn=9781449600679|edition=12th|location=Sudbury, MA|page=79}}</ref> Pada tahun 2020, ia adalah ubat ke-79 yang paling kerap dipreskripsi di Amerika Syarikat, dengan lebih daripada 9{{Spaces}}juta preskripsi.<ref>{{Cite web|url=https://clincalc.com/DrugStats/Top300Drugs.aspx|title=The Top 300 of 2020|website=ClinCalc|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20200318234059/https://clincalc.com/DrugStats/Top300Drugs.aspx|archive-date=18 March 2020|access-date=7 October 2022}}</ref><ref>{{Cite web|url=https://clincalc.com/DrugStats/Drugs/Doxycycline|title=Doxycycline - Drug Usage Statistics|website=ClinCalc|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20200708062418/https://clincalc.com/DrugStats/Drugs/Doxycycline|archive-date=8 July 2020|access-date=7 October 2022}}</ref>

== Penggunaan perubatan ==
[[Fail:Doxycycline_100mg_capsules.jpg|kiri|thumb| Kapsul generik 100 mg doksisiklina.]]
[[Fail:Doxycycline.jpg|kiri|thumb| Pakej doksisiklina.]]
Sebagai tambahan kepada petunjuk umum bagi semua ahli kumpulan [[antibiotik tetrasiklina]], doksisiklina kerap digunakan untuk merawat [[penyakit Lyme]], [[Radang prostat|prostatitis]] kronik, [[Resdung|sinusitis]], [[penyakit radang pelvis]],<ref name="pmid3162653">{{Cite journal|date=March 1988|title=Treatment of hospitalized patients with acute pelvic inflammatory disease: comparison of cefotetan plus doxycycline and cefoxitin plus doxycycline|journal=American Journal of Obstetrics and Gynecology|volume=158|issue=3 Pt 2|pages=736–41|doi=10.1016/S0002-9378(16)44537-0|pmid=3162653}}</ref><ref name="pmid345730">{{Cite journal|year=1978|title=Doxycycline (Vibramycin) in pelvic inflammatory disease|journal=Acta Obstetricia et Gynecologica Scandinavica|volume=57|issue=2|pages=137–9|doi=10.3109/00016347809155893|pmid=345730}}</ref> [[Akne|jerawat]], [[rosasea]],<ref name="pmid16411105">{{Cite journal|date=August 2006|title=Tear fluid levels of MMP-8 are elevated in ocular rosacea--treatment effect of oral doxycycline|journal=Graefe's Archive for Clinical and Experimental Ophthalmology = Albrecht von Graefes Archiv für Klinische und Experimentelle Ophthalmologie|volume=244|issue=8|pages=957–62|doi=10.1007/s00417-005-0212-3|pmid=16411105}}</ref><ref name="pmid9006372">{{Cite journal|date=January 1997|title=Ocular rosacea. Signs, symptoms, and tear studies before and after treatment with doxycycline|journal=Archives of Dermatology|volume=133|issue=1|pages=49–54|doi=10.1001/archderm.133.1.49|pmid=9006372}}</ref> dan jangkitan [[riketsia]].<ref name="pmid19061755">{{Cite journal|date=November 2008|title=Emerging and re-emerging tick-transmitted rickettsial and ehrlichial infections|journal=The Medical Clinics of North America|volume=92|issue=6|pages=1345–61, x|doi=10.1016/j.mcna.2008.06.002|pmid=19061755}}</ref>

Di Kanada, pada tahun 2004, doksisiklina dianggap sebagai rawatan baris pertama bagi [[klamidia]] dan [[uretritis bukan gonokokus]], dan dengan [[sefiksima]] untuk [[gonorea]] tanpa komplikasi.<ref>{{Cite web|url=http://www.bcmj.org/bc-centre-disease-control/doxycycline-new-treatment-choice-genital-chlamydia-infections|title=Doxycycline: "New" treatment of choice for genital chlamydia infections|last=Michael L. Rekart|date=December 2014|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20170202025155/http://www.bcmj.org/bc-centre-disease-control/doxycycline-new-treatment-choice-genital-chlamydia-infections|archive-date=2 February 2017}}</ref>

=== Antibakteria ===
''[[Moraxella catarrhalis]]'', ''[[Brucella melitensis]]'', ''[[Chlamydia pneumoniae]]'', dan ''[[Mycoplasma pneumoniae]]'' secara amnya terdedah kepada doksisiklina, manakala sesetengah ''[[Haemophilus]]'' spp., ''[[Mycoplasma hominis]]'' dan ''[[Pseudomonas aeruginosa]]'' telah membina rintangan kepada pelbagai peringkat.<ref>{{Cite web|url=http://www.toku-e.com/Upload/Products/PDS/20120618002946.pdf|title=Doxycycline spectrum of bacterial susceptibility and Resistance|url-status=dead|archive-url=https://web.archive.org/web/20140201153943/http://www.toku-e.com/Upload/Products/PDS/20120618002946.pdf|archive-date=1 February 2014|access-date=4 May 2012}}</ref>

Ia digunakan dalam rawatan dan [[Penjagaan kesihatan pencegahan|profilaksis]] [[antraks]] dan [[Penyakit kencing tikus|leptospirosis]].<ref name="Stoddard et Al., 2015">{{Cite book|title=Yellow Book|vauthors=Stoddard RA, Galloway RL, Guerra MA|date=10 July 2015|publisher=Centers for Disease Control and Prevention|location=Atlanta, GA|chapter=Leptospirosis|access-date=16 April 2017|chapter-url=https://wwwnc.cdc.gov/travel/yellowbook/2016/infectious-diseases-related-to-travel/leptospirosis|archive-url=https://web.archive.org/web/20170409045310/https://wwwnc.cdc.gov/travel/yellowbook/2016/infectious-diseases-related-to-travel/leptospirosis|archive-date=9 April 2017}}</ref> Ia juga berkesan terhadap ''[[Yersinia pestis]]'' (agen berjangkit [[wabak bubonik]]), dan ditetapkan bagi rawatan [[penyakit Lyme]],<ref name="pmid1637021">{{Cite journal|date=August 1992|title=Comparison of cefuroxime axetil and doxycycline in the treatment of early Lyme disease|journal=Annals of Internal Medicine|volume=117|issue=4|pages=273–80|doi=10.7326/0003-4819-117-4-273|pmid=1637021}}</ref><ref name="pmid7793869">{{Cite journal|displayauthors=6|date=March 1995|title=Comparison of cefuroxime axetil and doxycycline in treatment of patients with early Lyme disease associated with erythema migrans|journal=Antimicrobial Agents and Chemotherapy|volume=39|issue=3|pages=661–7|doi=10.1128/AAC.39.3.661|pmc=162601|pmid=7793869}}</ref><ref name="pmid11450675">{{Cite journal|displayauthors=6|date=July 2001|title=Prophylaxis with single-dose doxycycline for the prevention of Lyme disease after an Ixodes scapularis tick bite|journal=The New England Journal of Medicine|volume=345|issue=2|pages=79–84|doi=10.1056/NEJM200107123450201|pmid=11450675}}</ref><ref name="pmid8035916">{{Cite journal|date=July 1994|title=Comparison of intravenous penicillin G and oral doxycycline for treatment of Lyme neuroborreliosis|journal=Neurology|volume=44|issue=7|pages=1203–7|doi=10.1212/WNL.44.7.1203|pmid=8035916}}</ref> [[erlikiosis]],<ref name="pmid8900357">{{Cite journal|date=November 1996|title=Human ehrlichiosis|journal=American Family Physician|volume=54|issue=6|pages=1971–6|pmid=8900357}}</ref><ref name="pmid11234985">{{Cite journal|year=2001|title=Human granulocytic ehrlichiosis--a clinical case in Scandinavia|journal=Scandinavian Journal of Infectious Diseases|volume=33|issue=1|pages=73–4|doi=10.1080/003655401750064130|pmid=11234985}}</ref> dan [[demam bintik Pergunungan Rocky]].<ref name="FDA capsules label">U.S. Food and Drug Administration. 14 December 2012. [http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2012/065055s012lbl.pdf Doxycycline, ANDA no. 065055 Label.] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20140419011523/http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2012/065055s012lbl.pdf|date=19 April 2014}}</ref>

Doksisiklina diberi bagi rawatan:<ref name="FDA capsules label">U.S. Food and Drug Administration. 14 December 2012. [http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2012/065055s012lbl.pdf Doxycycline, ANDA no. 065055 Label.] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20140419011523/http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2012/065055s012lbl.pdf|date=19 April 2014}}</ref><ref name="FDA oralsusp label">U.S. Food and Drug Administration. 16 July 2008.[http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2008/065454s000lbl.pdf Doxycycline, ANDA no. 065454 Label] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20131019104106/http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2008/065454s000lbl.pdf|date=19 October 2013}}</ref>

* Demam bintik Pergunungan Rocky, demam [[Tifus|kepialu]] dan kumpulan typhus, [[Q demam|demam Q]],<ref>{{Cite journal|displayauthors=6|date=March 2013|title=Diagnosis and management of Q fever--United States, 2013: recommendations from CDC and the Q Fever Working Group|url=https://www.cdc.gov/mmwr/preview/mmwrhtml/rr6203a1.htm|journal=MMWR. Recommendations and Reports|volume=62|issue=RR-03|pages=1–30|pmid=23535757|archive-url=https://web.archive.org/web/20140419233615/http://www.cdc.gov/mmwr/preview/mmwrhtml/rr6203a1.htm|archive-date=19 April 2014}}</ref> [[cacar riketsia]] dan demam kutu yang disebabkan oleh ''Rickettsia''
* Jangkitan saluran pernafasan yang disebabkan oleh ''Mycoplasma pneumoniae''<ref>{{Cite journal|displayauthors=6|date=December 2012|title=Rapid effectiveness of minocycline or doxycycline against macrolide-resistant Mycoplasma pneumoniae infection in a 2011 outbreak among Japanese children|journal=Clinical Infectious Diseases|volume=55|issue=12|pages=1642–9|doi=10.1093/cid/cis784|pmid=22972867|doi-access=free}}</ref>
* Limfogranuloma venereum, trakoma, konjunktivitis inklusi, dan jangkitan uretra, endoserviks atau rektum tanpa komplikasi pada orang dewasa yang disebabkan oleh ''[[Chlamydia trachomatis]]''
* [[Psitakosis]]
* Uretritis bukan nongonokokus disebabkan oleh ''Ureaplasma urealyticum''
* [[Demam berulang]] akibat ''Borrelia recurrentis''
* [[Kankroid]] disebabkan oleh ''Haemophilus ducreyi''
* Wabak akibat ''[[Yersinia pestis]]''
* [[Tularemia]]
* [[Taun]]
* Jangkitan ''Campylobacter fetus''
* Bruselosis disebabkan oleh spesies ''Brucella'' (bersama dengan streptomisin)
* [[Bartonelosis]]
* [[Granuloma inguinale]] (spesies ''Klebsiella'')
* [[Penyakit Lyme]]<ref>{{Cite web|url=https://www.cdc.gov/lyme/treatment/|title=Lyme disease. Treatment|date=21 December 2018|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20160610140827/http://www.cdc.gov/lyme/treatment/|archive-date=10 June 2016}}</ref>

Apabila ujian bakteriologi menunjukkan kerentanan yang sesuai kepada ubat, doksisiklina boleh digunakan untuk merawat jangkitan yang disebabkan oleh [[Gram-negatif|bakteria negatif Gram]]:<ref name="FDA capsules label">U.S. Food and Drug Administration. 14 December 2012. [http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2012/065055s012lbl.pdf Doxycycline, ANDA no. 065055 Label.] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20140419011523/http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2012/065055s012lbl.pdf|date=19 April 2014}}</ref><ref name="FDA oralsusp label">U.S. Food and Drug Administration. 16 July 2008.[http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2008/065454s000lbl.pdf Doxycycline, ANDA no. 065454 Label] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20131019104106/http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2008/065454s000lbl.pdf|date=19 October 2013}}</ref>

* Jangkitan ''[[Escherichia coli]]''
* Jangkitan ''[[Enterobacter aerogenes]]'' (dahulunya ''Aerobacter aerogenes'').
* Jangkitan spesies ''[[Shigella]]''
* Jangkitan spesies ''[[Acinetobacter]]'' (dahulunya spesies ''Mima'' dan spesies ''Herellea'').
* [[Jangkitan salur pernafasan|Jangkitan saluran pernafasan]] yang disebabkan oleh ''[[Haemophilus influenzae]]''
* [[Sistitis akut|Jangkitan saluran pernafasan dan saluran kencing]] yang disebabkan oleh spesies ''[[Klebsiella]]''

Sesetengah [[Gram-positif|bakteria positif Gram]] telah membina ketahanan terhadap doksisiklina. Sehingga 44% daripada ''Streptococcus pyogenes'' dan sehingga 74% daripada spesimen ''S. faecalis'' telah membina ketahanan terhadap kumpulan antibiotik tetrasiklina. Sehingga 57% daripada strain ''[[Kutibacterium acnes|P. acnes]]'' memiliki daya tahan terhadap doksisiklina. <ref>{{Cite journal|displayauthors=6|date=2014|title=Antibiotic stewardship in dermatology: limiting antibiotic use in acne|journal=European Journal of Dermatology|volume=24|issue=3|pages=330–4|doi=10.1684/ejd.2014.2309|pmid=24721547}}</ref> Apabila ujian bakteriologi menunjukkan kerentanan yang sesuai kepada ubat, doksisiklina boleh digunakan untuk merawat jangkitan yang disebabkan oleh [[Gram-positif|bakteria Gram-positif]]:<ref name="FDA capsules label">U.S. Food and Drug Administration. 14 December 2012. [http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2012/065055s012lbl.pdf Doxycycline, ANDA no. 065055 Label.] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20140419011523/http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2012/065055s012lbl.pdf|date=19 April 2014}}</ref><ref name="FDA oralsusp label">U.S. Food and Drug Administration. 16 July 2008.[http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2008/065454s000lbl.pdf Doxycycline, ANDA no. 065454 Label] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20131019104106/http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2008/065454s000lbl.pdf|date=19 October 2013}}</ref>

* Jangkitan saluran pernafasan atas yang disebabkan oleh ''[[Streptococcus pneumoniae]]'' (dahulunya ''Diplococcus pneumoniae'')
* Jangkitan kulit dan tisu lembut yang disebabkan oleh ''Staphylococcus aureus'', termasuk jangkitan [[Methicillin-resistant Staphylococcus aureus|''Staphylococcus aureus'' tahan metisilin]]
* [[Antraks]] disebabkan oleh ''Bacillus anthracis''

Apabila penisilin dikontraindikasikan, doksisiklina boleh digunakan untuk merawat:<ref name="FDA capsules label">U.S. Food and Drug Administration. 14 December 2012. [http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2012/065055s012lbl.pdf Doxycycline, ANDA no. 065055 Label.] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20140419011523/http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2012/065055s012lbl.pdf|date=19 April 2014}}</ref><ref name="FDA oralsusp label">U.S. Food and Drug Administration. 16 July 2008.[http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2008/065454s000lbl.pdf Doxycycline, ANDA no. 065454 Label] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20131019104106/http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2008/065454s000lbl.pdf|date=19 October 2013}}</ref>

* [[Sifilis]] disebabkan oleh ''Treponema pallidum''
* [[Puru]] disebabkan oleh ''Treponema pertenue''
* [[Listeriosis]] disebabkan oleh ''Listeria monocytogenes''
* Jangkitan Vincent disebabkan oleh ''Fusobacterium fusiforme''
* [[Aktinomikosis]] disebabkan oleh ''Actinomyces israelii''
* Jangkitan yang disebabkan oleh spesies ''Clostridium''

Doksisiklina juga boleh digunakan sebagai terapi tambahan untuk [[Akne|jerawat]] yang teruk.<ref name="FDA capsules label">U.S. Food and Drug Administration. 14 December 2012. [http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2012/065055s012lbl.pdf Doxycycline, ANDA no. 065055 Label.] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20140419011523/http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2012/065055s012lbl.pdf|date=19 April 2014}}</ref><ref name="FDA oralsusp label">U.S. Food and Drug Administration. 16 July 2008.[http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2008/065454s000lbl.pdf Doxycycline, ANDA no. 065454 Label] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20131019104106/http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2008/065454s000lbl.pdf|date=19 October 2013}}</ref>

Rawatan baris pertama untuk [[bruselosis]] ialah gabungan doksisiklina dan [[streptomisin]], dan barisan kedua ialah gabungan doksisiklina dan [[rifampisin]] (rifampin).<ref>{{Cite journal|last=William Cameron|year=2012|title=Comparison of doxycycline–streptomycin, doxycycline–rifampin, and ofloxacin–rifampin in the treatment of brucellosis: a randomized clinical trial|url=http://www.ijidonline.com/article/S1201-9712(12)00015-X/abstract|journal=International Journal of Infectious Diseases|volume=16|issue=4|pages=e247–e251|doi=10.1016/j.ijid.2011.12.003|pmid=22296864|archive-url=https://web.archive.org/web/20210828065145/https://www.ijidonline.com/article/S1201-9712%2812%2900015-X/fulltext|archive-date=28 August 2021|access-date=23 August 2014|doi-access=free}}</ref>

=== Antimalaria ===
Doksisiklina aktif terhadap peringkat eritrosit ''[[Plasmodium falciparum]]'', tetapi tidak terhadap gametosit ''P. falciparum''.<ref>{{Cite web|url=https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=99cf2de6-e0a3-42f2-9929-d33e107af948|title=Doryx- doxycycline hyclate tablet, delayed release|date=23 October 2020|website=DailyMed|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20220103004820/https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=99cf2de6-e0a3-42f2-9929-d33e107af948|archive-date=3 January 2022|access-date=5 March 2022}}</ref> Ia digunakan untuk mencegah [[malaria]].<ref>{{Cite web|url=https://wwwnc.cdc.gov/travel/yellowbook/2018/infectious-diseases-related-to-travel/malaria|title=Malaria - Chapter 3 - 2018 Yellow Book {{!}} Travelers' Health {{!}} CDC|website=CDC|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20181203193423/https://wwwnc.cdc.gov/travel/yellowbook/2018/infectious-diseases-related-to-travel/malaria|archive-date=3 December 2018|access-date=4 December 2018}}</ref> Ia tidak disyorkan secara bersendirian bagi rawatan awal malaria walaupun parasit adalah sensitif doksisiklina, kerana kesan antimalaria doksisiklina lewat muncul.<ref name="pmid16940111">{{Cite journal|date=September 2006|title=Tetracyclines specifically target the apicoplast of the malaria parasite Plasmodium falciparum|journal=Antimicrobial Agents and Chemotherapy|volume=50|issue=9|pages=3124–31|doi=10.1128/AAC.00394-06|pmc=1563505|pmid=16940111}}</ref>

Garis panduan WHO menyatakan bahawa gabungan doksisiklina dengan sama ada artesunat atau kuinina boleh digunakan untuk rawatan malaria tanpa komplikasi akibat ''P. falciparum'' atau selepas rawatan intravena malaria teruk.<ref>{{Cite book|title=Guidelines for the treatment of malaria|publisher=World Health Organization|year=2015|isbn=978-92-4-154912-7|location=Geneva|page=246}}</ref>

=== Anticacing ===
Doksisiklina membunuh bakteria ''[[Wolbachia]]'' [[Simbiosis|simbiotik]] dalam saluran pembiakan [[Cacing gelang|nematod]] [[Filariasis|filaria]] [[Parasitisme|parasit]], menjadikan nematod steril, dan dengan itu mengurangkan penghantaran penyakit seperti [[onkoserkiasis]] dan [[Untut|elefantiasis]] (untut).<ref name="pmid12684759">{{Cite journal|displayauthors=6|date=November 2003|title=Doxycycline as a novel strategy against bancroftian filariasis-depletion of Wolbachia endosymbionts from Wuchereria bancrofti and stop of microfilaria production|journal=Medical Microbiology and Immunology|volume=192|issue=4|pages=211–6|doi=10.1007/s00430-002-0174-6|pmid=12684759}}</ref> Percubaan lapangan pada 2005 menunjukkan pengambilan doksisiklina selama lapan minggu hampir menghapuskan pembebasan [[mikrofilaria]].<ref name="pmid15964448">{{Cite journal|year=2005|title=Macrofilaricidal activity after doxycycline treatment of Wuchereria bancrofti: a double-blind, randomised placebo-controlled trial|journal=Lancet|volume=365|issue=9477|pages=2116–21|doi=10.1016/S0140-6736(05)66591-9|pmid=15964448}}</ref>

=== Spektrum kerentanan ===
Doksisiklina telah digunakan dengan jaya untuk merawat jangkitan seks, pernafasan dan mata. Genus patogenik perwakilan termasuk ''Chlamydia, Streptococcus, Ureaplasma, Mycoplasma'', dan lain-lain. Berikut mewakili data kerentanan MIC untuk beberapa mikroorganisma penting dari segi perubatan.<ref name="toku-e.com">{{Cite web|url=http://www.toku-e.com/Assets/MIC/Doxycycline%20hyclate.pdf|title=Doxycycline hyclate Susceptibility and Minimum Inhibitory Concentration (MIC) Data|website=toku-e.com|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20150224063348/http://www.toku-e.com/Assets/MIC/Doxycycline%20hyclate.pdf|archive-date=24 February 2015|access-date=16 April 2017}}</ref>

* ''Chlamydia psittaci'': 0.03 ''μ''g/mL
* ''Mycoplasma pneumoniae'': 0.016–2 ''μ''g/mL
* ''Streptococcus pneumoniae'': 0.06–32 ''μ''g/mL

=== Skleroterapi ===
Doksisiklina juga digunakan bagi [[skleroterapi]] dalam kecacatan vaskular aliran perlahan, iaitu kecacatan vena dan limfa, serta [[limfosel]] selepas pembedahan.<ref>{{Cite book|title=Vascular and interventional radiology|last=Kaufman, John A.|last2=Lee, Michael J.|date=22 June 2013|isbn=978-0-323-07672-2|edition=2nd|location=Philadelphia, PA|oclc=853455295}}</ref>

=== Lain-lain ===
Doksisiklin dos subantimikrob digunakan secara meluas sebagai rawatan tambahan kepada penskalaan dan pengerasan akar untuk [[Radang periodontium|periodontitis]]. Perbezaan ketara telah diperhatikan bagi semua parameter klinikal periodontitis disiasat yang memihak kepada penskalaan dan perancangan akar + kumpulan SDD, di mana rejimen dos SDD ialah 20 mg dua kali sehari selama tiga bulan dalam metaanalisis yang diterbitkan pada 2011.<ref>{{Cite journal|date=November 2011|title=Long-term efficacy of subantimicrobial-dose doxycycline as an adjunctive treatment to scaling and root planing: a systematic review and meta-analysis|journal=Journal of Periodontology|volume=82|issue=11|pages=1570–81|doi=10.1902/jop.2011.110026|pmid=21417590}}</ref>

== Kontraindikasi ==

=== Kehamilan dan penyusuan ===
Doksisiklina dikategorikan oleh FDA sebagai [[Kategori kehamilan|ubat kelas D]] semasa kehamilan. Doksisiklina mampy meresap ke dalam [[susu ibu]].<ref>{{Cite journal|year=2002|title=Antibiotics and breast-feeding: a critical review of the literature|journal=Paediatric Drugs|volume=4|issue=12|pages=817–37|doi=10.2165/00128072-200204120-00006|pmid=12431134}}</ref> Antibiotik tetrasiklina lain berkontraindikasi semasa kehamilan dan sehingga umur lapan tahun kerana berpotensi mengganggu perkembangan tulang dan gigi.<ref>{{Cite journal|date=January 2011|title=Antibiotic chemotherapy during pregnancy and lactation period: aspects for consideration|journal=Archives of Gynecology and Obstetrics|volume=283|issue=1|pages=7–18|doi=10.1007/s00404-010-1646-3|pmid=20814687}}</ref> Ia termasuk amaran kelas tentang pengaratan gigi dan penurunan perkembangan enamel gigi pada kanak-kanak yang terdedah kepada tetrasiklina dalam rahim, semasa penyusuan atau semasa zaman kanak-kanak.<ref>{{Cite journal|date=3 November 2018|title=Bioterrorism and Drug Preparedness - Doxycycline Use by Pregnant and Lactating Women|url=https://www.fda.gov/drugs/emergencypreparedness/bioterrorismanddrugpreparedness/ucm131011.htm|journal=FDA|archive-url=https://web.archive.org/web/20190208034744/https://www.fda.gov/Drugs/EmergencyPreparedness/BioterrorismandDrugPreparedness/ucm131011.htm|archive-date=8 February 2019|access-date=9 December 2018}}</ref> Walau bagaimanapun, FDA telah mengakui bahawa risiko sebenar pengaratan mengotorkan gigi pada gigi primer tidak dapat ditentukan secara khusus buat doksisiklina. Bukti terbaik yang ada menunjukkan bahawa doksisiklina mempunyai sedikit atau tiada kesan ke atas hipoplasia enamel gigi atau pada pewarnaan gigi dan [[Pusat Kawalan dan Pencegahan Penyakit|CDC]] mengesyorkan penggunaan doksisiklina bagi rawatan demam Q dan juga untuk penyakit riketsia bawaan kutu pada kanak-kanak kecil dan yang lain menyokong untuk penggunaannya dalam malaria.<ref>{{Cite journal|date=April 2017|title=The end of a dogma: the safety of doxycycline use in young children for malaria treatment|journal=Malaria Journal|volume=16|issue=1|pages=148|doi=10.1186/s12936-017-1797-9|pmc=5390373|pmid=28407772}}</ref>

=== Lain-lain ===
Kontraindikasi lain ialah [[penyakit hati]] yang teruk dan penggunaan serentak [[isotretinoin]] atau [[retinoid]] lain kerana kedua-dua tetrasiklina dan retinoid boleh menyebabkan [[hipertensi intrakranium]] (peningkatan tekanan di sekeliling otak) dalam kes yang jarang berlaku.<ref name="AC">{{Cite book|title=Austria-Codex|publisher=Österreichischer Apothekerverlag|year=2020|veditors=Haberfeld H|location=Vienna|at=Doxycyclin Genericon 200 mg lösliche Tabletten|language=de}}</ref>

==== Kesan buruk ====
Kesan buruk adalah serupa dengan ahli kumpulan antibiotik tetrasiklina yang lain. Doksisiklina boleh menyebabkan gangguan gastrousus.<ref name="ReferenceC">{{Cite book|title=Top 100 drugs : clinical pharmacology and practical prescribing|vauthors=Hitchings A, Lonsdale D, Burrage D, Baker E|date=2015|isbn=978-0-7020-5516-4|pages=200–201}}</ref><ref name="ReferenceD">{{Cite journal|date=October 1988|title=Pharmacology and toxicology of doxycycline|journal=Veterinary and Human Toxicology|volume=30|issue=5|pages=431–43|pmid=3055652}}</ref> Doksisiklin oral boleh menyebabkan [[esofagitis]] pil, terutamanya apabila ia ditelan tanpa cecair yang mencukupi, atau oleh orang yang mengalami kesukaran menelan atau pergerakan terjejas.<ref>{{Cite journal|date=August 2017|title=Doxycycline-induced gastrointestinal injury|journal=Human Pathology|volume=66|pages=212–215|doi=10.1016/j.humpath.2017.02.011|pmid=28286288}}</ref> Doksisiklina kurang berkemungkinan daripada ubat antibiotik lain menyebabkan [[Jangkitan Clostridium difficile|kolitis]] ''[[Jangkitan Clostridium difficile|Clostridium difficile]].<ref>{{Cite journal|date=June 2015|title=Doxycycline and Tigecycline: Two Friendly Drugs with a Low Association with Clostridium Difficile Infection|journal=Antibiotics|volume=4|issue=2|pages=216–29|doi=10.3390/antibiotics4020216|pmc=4790331|pmid=27025622|doi-access=free}}</ref>''

Ruam [[eritema]] di bahagian badan yang terdedah kepada matahari telah dilaporkan berlaku dalam 7.3–21.2% orang yang mengambil doksisiklina bagi profilaksis malaria. Satu kajian mengkaji toleransi pelbagai rejimen profilaksis malaria, dan mendapati doksisiklina tidak menyebabkan peratusan yang lebih tinggi daripada semua kejadian kulit (fotosensitiviti tidak dinyatakan) jika dibandingkan dengan antimalaria lain. Ruam hilang apabila pengambilan ubat dihentikan.<ref>{{Cite journal|date=April 2011|title=Doxycycline for malaria chemoprophylaxis and treatment: report from the CDC expert meeting on malaria chemoprophylaxis|journal=The American Journal of Tropical Medicine and Hygiene|volume=84|issue=4|pages=517–31|doi=10.4269/ajtmh.2011.10-0285|pmc=3062442|pmid=21460003}}{{Verify source|date=March 2011}}</ref>

Tidak seperti beberapa ahli kumpulan tetrasiklin yang lain, ia boleh digunakan pada mereka yang mengalami masalah buah pinggang.<ref>{{Cite journal|date=November–December 2004|title=European recommendations on the use of oral antibiotics for acne|url=http://www.jle.com/en/revues/medecine/ejd/e-docs/00/04/07/1B/article.md?type=text.html|journal=European Journal of Dermatology|volume=14|issue=6|pages=391–9|pmid=15564203|archive-url=https://web.archive.org/web/20070529144542/http://www.jle.com/en/revues/medecine/ejd/e-docs/00/04/07/1B/article.md?type=text.html|archive-date=29 May 2007|access-date=31 January 2008}}{{Verify source|date=March 2011}}</ref>

Penggunaan doksisiklina telah dikaitkan dengan peningkatan risiko [[penyakit usus radang]].<ref>{{Cite journal|date=August 2013|title=Association of doxycycline use with the development of gastroenteritis, irritable bowel syndrome and inflammatory bowel disease in Australians deployed abroad|journal=Internal Medicine Journal|volume=43|issue=8|pages=919–26|doi=10.1111/imj.12179|pmid=23656210}}</ref> Dalam satu kajian retrospektif yang besar, pesakit yang diberi doksisiklina untuk jerawat mereka mempunyai risiko 2.25 kali ganda lebih besar untuk mendapat [[penyakit Crohn]].<ref>{{Cite journal|date=December 2010|title=Potential association between the oral tetracycline class of antimicrobials used to treat acne and inflammatory bowel disease|journal=The American Journal of Gastroenterology|volume=105|issue=12|pages=2610–6|doi=10.1038/ajg.2010.303|pmid=20700115}}</ref>

== Interaksi ==
Gabungan doksisiklina dengan tenusu, antasid, suplemen kalsium, produk besi, julap yang mengandungi magnesium, atau [[Penyerap asid hempedu|sekuestran asid hempedu]] sememangnya tidak berbahaya, tetapi mana-mana makanan dan suplemen ini boleh mengurangkan keberkesanan doksisiklina.<ref name="AC"/><ref>{{Cite web|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmedhealth/PMHT0010039/?report=details|title=Doxycycline (By mouth)|last=((PubMed Health))|date=1 July 2016|publisher=[[U.S. National Library of Medicine]]|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20131111164820/http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmedhealth/PMHT0010039/?report=details|archive-date=11 November 2013|access-date=16 July 2016}}</ref>
{{Petikan|Sarapan diperhatikan mengurangkan penyerapan doksisiklina secara ketara. Serapan tetrasiklina berlaku di perut dalam usus kecil atasan. Serapan tetrasiklina dilaporkan diganggu oleh produk susu, gel aluminium hidroksida, natrium bikarbonat, garam kalsium dan magnesium, julap dengan penyediaan magnesium dan zat besi. Mekanisme yang bertanggungjawab bagi penurunan kadar serapan nampaknya ialah pengkelatan dan peningkatan pH gastrik. ... Berdasarkan keputusan ini, dinasihatkan untuk memberitahu pesakit agar ambil doksisiklina dengan perut kosong.<ref>[http://www.jpgmonline.com/article.asp?issn=0022-3859;year=1987;volume=33;issue=3;spage=117;epage=9;aulast=Kshirsagar Kshirsagar N A, Ankalesaria P S. Effect of food on doxycycline absorption. J Postgrad Med (serial online) 1987 (cited 2016 Jul 16);33:117. Available from: http://www.jpgmonline.com/text.asp?1987/33/3/117/5279] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160818044422/http://www.jpgmonline.com/article.asp?issn=0022-3859%3Byear%3D1987%3Bvolume%3D33%3Bissue%3D3%3Bspage%3D117%3Bepage%3D9%3Baulast%3DKshirsagar |date=18 August 2016 }}</ref>}}
Sebelum ini, doksisiklina dipercayai menjejaskan keberkesanan pelbagai jenis [[kontraseptif hormon]] akibat induksi [[Sitokrom P450|CYP450]]. Penyelidikan telah menunjukkan tiada kehilangan keberkesanan yang ketara dalam kontraseptif oral semasa menggunakan kebanyakan antibiotik tetracycline (termasuk doksisiklina), walaupun ramai pakar perubatan masih mengesyorkan penggunaan kontraseptif halangan untuk orang yang mengambil ubat untuk mencegah kehamilan yang tidak diingini.<ref name="pmid12063491">{{Cite journal|date=June 2002|title=Oral contraceptive efficacy and antibiotic interaction: a myth debunked|journal=Journal of the American Academy of Dermatology|volume=46|issue=6|pages=917–23|doi=10.1067/mjd.2002.120448|pmid=12063491}}</ref><ref name="pmid15564203">{{Cite journal|date=November–December 2004|title=European recommendations on the use of oral antibiotics for acne|url=http://www.jle.com/e-docs/00/04/07/1B/vers_alt/VersionPDF.pdf|journal=European Journal of Dermatology|volume=14|issue=6|pages=391–9|pmid=15564203}}{{Pautan putus|date=September 2017}}</ref><ref name="pmid12436822">{{Cite journal|date=October 2002|title=Antibiotics and oral contraceptives|journal=Dental Clinics of North America|volume=46|issue=4|pages=653–64|citeseerx=10.1.1.620.9933|doi=10.1016/S0011-8532(02)00017-4|pmid=12436822}}</ref>

== Farmakologi ==
Doksisiklina, seperti antibiotik tetracycline lain, ialah suatu [[Agen bakteriostatik|bakteriostatik]]. Ia berfungsi dengan menghalang bakteria daripada membiak melalui perencatan sintesis protein.<ref>{{Cite book|title=Rang & Dale's Pharmacology|last=Flower, R.|last2=Rang, H. P.|last3=Dale, M. M.|last4=Ritter, J. M.|last5=Henderson, G.|publisher=Churchill Livingstone|year=2012|isbn=978-0-7020-3471-8|location=Edinburgh}}</ref>

Doksisiklina sangat lipofilik, jadi ia boleh memasuki sel dengan mudah, bermakna ubat itu mudah diserap selepas pemberian mulut, dan mempunyai jumlah pengedaran yang besar. Ia juga boleh diserap semula dalam tubul buah pinggang dan saluran gastrousus oleh kerana sifat lipofilik yang tinggi, memberikan separuh hayat penyingkiran yang panjang, dan ia juga dihalang daripada terkumpul di dalam buah pinggang pesakit yang mengalami [[Kegagalan ginjal|kegagalan buah pinggang]] akibat perkumuhan pampasan dalam najis.<ref name="ReferenceD"/><ref name="ReferenceE">{{Cite journal|date=November 2013|title=Pharmacodynamics of doxycycline and tetracycline against Staphylococcus pseudintermedius: proposal of canine-specific breakpoints for doxycycline|journal=Journal of Clinical Microbiology|volume=51|issue=11|pages=3547–54|doi=10.1128/JCM.01498-13|pmc=3889732|pmid=23966509}}</ref> Kompleks ion logam-doksisiklina tidak stabil pada pH asid, dan oleh itu, lebih banyak doksisiklin memasuki duodenum untuk diserap daripada sebatian tetrasiklin terdahulu. Di samping itu, makanan mempunyai kesan lebih rendah ke atas penyerapan berbanding dengan penyerapan ubat-ubatan terdahulu dengan kepekatan serum doksisiklina dikurangkan sebanyak kira-kira 20% melalui hidangan ujian berbanding dengan 50% bagi tetracycline.<ref name="pmid16816396">{{Cite journal|date=August 2006|title=Pharmacokinetics and pharmacodynamics of the tetracyclines including glycylcyclines|journal=The Journal of Antimicrobial Chemotherapy|volume=58|issue=2|pages=256–65|doi=10.1093/jac/dkl224|pmid=16816396|doi-access=free}}</ref>

=== Mekanisme tindakan ===
Doksisiklina ialah antibiotik [[Ejen bakteriostatik|bakteriostatik]] spektrum luas. Ia menghalang sintesis protein bakteria dengan mengikat subunit ribosom 30S hanya terdapat dalam bakteria.<ref name="ReferenceC"/><ref name="ReferenceE"/> Ini menghalang pengikatan RNA pemindahan kepada RNA pengutus pada subunit ribosom, bermakna asid amino tidak boleh ditambah kepada rantai polipeptida dan protein baharu tidak boleh dibuat. Ini menghentikan pertumbuhan bakteria memberi masa sistem imun untuk membunuh dan membuang bakteria.<ref>{{Cite web|url=https://www.drugbank.ca/drugs/DB00254|title=Doxycycline|website=www.drugbank.ca|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20081110051903/https://www.drugbank.ca/drugs/DB00254|archive-date=10 November 2008|access-date=23 January 2019}}</ref>

=== Farmakokinetik ===
Bahan tersebut hampir diserap sepenuhnya dari bahagian atas [[usus kecil]]. Ia mencapai kepekatan tertinggi dalam [[plasma darah]] selepas satu hingga dua jam, dan mempunyai kadar pengikatan [[protein plasma]] yang tinggi: kira-kira 80-90%. Doksisiklina meresap ke dalam hampir semua tisu dan [[cecair badan]]. Kepekatan yang sangat tinggi terdapat dalam [[pundi hempedu]], hati, buah pinggang, paru-paru, susu ibu, tulang dan alat kelamin; yang rendah dalam air liur, [[Gelemair|aqueous humor]], [[cecair serebrospinal]] (CSF), dan terutamanya dalam [[meninges]] yang meradang.<ref name="AC"/><ref name="Arzneistoff-Profile"/><ref name="Drugs.com">Doxycycline {{Drugs.com|PPA|doxycycline}}. Accessed 5 August 2020.</ref> Sebagai perbandingan, minosiklina menembusi dengan lebih baik ke dalam CSF dan meninges.<ref>{{Cite book|title=Austria-Codex|publisher=Österreichischer Apothekerverlag|year=2020|veditors=Haberfeld H|location=Vienna|at=Minostad 50 mg-Kapseln|language=de}}</ref>

[[Metabolisme]] doksisiklina adalah amat rendah. Ia secara aktif dikumuhkan ke dalam usus (sebahagiannya melalui pundi hempedu, sebahagiannya terus dari saluran darah), di mana sebahagian daripadanya dinyahaktifkan dengan membentuk [[kelat]]. Kira-kira 40% daripadanya disingkirkan melalui buah pinggang – lebih sedikit dalam kalangan orang yang menghidap [[penyakit buah pinggang peringkat akhir]]. [[Separuh hayat biologi]] ialah 18 hingga 22 jam (16±6 jam menurut sumber lain<ref name="Arzneistoff-Profile"/>) bagi orang yang sihat, dan lebih lama sedikit bagi mereka yang menghidap penyakit buah pinggang peringkat akhir, dan lebih lama lagi bagi mereka dengan penyakit hati.<ref name="AC"/><ref name="Arzneistoff-Profile" /><ref name="Drugs.com">Doxycycline {{Drugs.com|PPA|doxycycline}}. Accessed 5 August 2020.</ref>

== Kimia ==
Tetrasiklina luput atau tetrasiklina yang dibiarkan pada pH kurang daripada 2 dilaporkan sebagai nefrotoksik disebabkan oleh pembentukan produk terurai, anhidro-4-epitetracycline,<ref name="ReferenceA">Foye's Principles of Medicinal Chemistry; David A. Williams; William O. Foye, Thomas L. Lemke</ref> menyebabkan [[sindrom Fanconi]].<ref name="ReferenceB">Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics, 12ed, Laurence L. Brunton, Bruce A. Chabner, Björn C. Knollmann</ref> Dalam kes doksisiklina, ketiadaan kumpulan hidroksil dalam C-6 menghalang pembentukan sebatian nefrotoksik.<ref name="ReferenceA" /> Walau bagaimanapun, tetrasiklina dan doksisiklina sendiri perlu diambil dengan berhati-hati pada pesakit yang mengalami kecederaan buah pinggang kerana ia boleh memburukkan [[azotemia]] akibat kesan katabolik.<ref name="ReferenceB" />

=== Sifat kimia ===
Doksisiklina, doksisiklina monohidrat dan doksisiklina hiklat ialah serbuk kristal berwarna kuning dengan rasa pahit. Sebatian terakhir sedikit berbau seperti [[etanol]], larutan [[Larutan akueus|akueus]] 1% mempunyai [[pH]] 2–3, dan [[Putaran tertentu|putaran spesifik]] ialah <math>[\alpha]_D^{25}</math> −110° cm<sup>3</sup>/dm·g dalam 0.01 N [[asid hidroklorik]] [[metanol]].<ref name="Arzneistoff-Profile">{{Cite book|title=Arzneistoff-Profile|publisher=Govi Pharmazeutischer Verlag|year=2010|isbn=978-3-7741-9846-3|editor-last=Dinnendahl, V|edition=24|volume=4|location=Eschborn, Germany|at=Doxycyclin|language=de|editor-last2=Fricke, U}}</ref>
{| class="wikitable"
|+[[Keterlarutan]]<ref name="Arzneistoff-Profile"/>
!Keterlarutan dalam
! Doksisiklina
! Doksisiklina monohydrate
! Doksisiklina hyclate
|-
|Air
| sangat sedikit
| sangat sedikit
| larut
|-
| Etanol
| sangat sedikit
| sangat sedikit
|sedikit
|-
| Asid akueus
| larut
| larut
|
|-
| Larutan [[Logam alkali|alkali]] hidroksida
| larut
| larut
|
|-
| [[Kloroform]]
| sangat sedikit
| boleh dikatakan tidak larut
| boleh dikatakan tidak larut
|-
| [[Dietil eter]]
| tidak larut
| boleh dikatakan tidak larut
| boleh dikatakan tidak larut
|}

== Sejarah ==
Selepas [[penisilin]] merevolusikan rawatan jangkitan bakteria dalam Perang Dunia Kedua, banyak syarikat kimia bergerak ke dalam bidang penemuan antibiotik dengan. [[American Cyanamid]] adalah salah satu daripada ini, dan pada penghujung 1940-an, ahli kimia telah menemui [[klortetrasiklina]], ahli pertama antibiotik [[Antibiotik tetrasiklina|kelas tetrasiklina]].<ref name="Tetrahist"/> Tidak lama selepas itu, saintis di Pfizer menemui [[oksitetrasiklina]] dan dibawa ke pasaran. Kedua-dua sebatian, seperti penisilin, ialah produk semula jadi, dan lazimnya dipercayai bahawa alam semula jadi telah menyempurnakannya, dan perubahan kimia selanjutnya hanya merendahkan keberkesanannya. Para saintis di Pfizer yang diketuai oleh [[Lloyd Conover]] mengubah suai sebatian ini, yang membawa kepada penciptaan [[tetrasiklina]] itu sendiri, antibiotik separa sintetik yang pertama. Kumpulan Charlie Stephens di Pfizer bekerja baagi analog selanjutnya, dan mencipta satu dengan kestabilan dan keberkesanan farmakologi yang sangat baik: doksisiklina. Ia telah dibangunkan secara klinikal pada awal 1960-an dan diluluskan oleh FDA pada tahun 1967.<ref name="Tetrahist" />

Memandangkan patennya hampir luput pada awal 1970-an, paten itu menjadi subjek tuntutan mahkamah antara Pfizer dan [[Penerus Antarabangsa|International Rectifier]]<ref>{{Cite web|url=https://law.justia.com/cases/federal/district-courts/FSupp/545/486/1432019/|title=Pfizer, Inc. v. International Rectifier Corp., 545 F. Supp. 486 (C.D. Cal. 1980)|website=Justia Law|url-status=dead|archive-url=https://web.archive.org/web/20150224061035/http://law.justia.com/cases/federal/district-courts/FSupp/545/486/1432019/|archive-date=24 February 2015}}</ref> yang berlanjutan sehingga 1983; pada masa itu, ia merupakan kes paten litigasi terbesar dalam sejarah AS.<ref name="LitigationEnd">The Associated Press, 6 July 1983 [https://www.nytimes.com/1983/07/06/business/pfizer-to-get-rachelle-units.html "Pfizer to Get Rachelle Units"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160306165725/http://www.nytimes.com/1983/07/06/business/pfizer-to-get-rachelle-units.html|date=6 March 2016}} ''The New York Times''.</ref> Daripada pembayaran tunai akibat pelanggaran, Pfizer mengambil alih anak syarikat International Rectifier, Rachelle Laboratories, yang berkecimpung dalam perniagaan veterinar dan makanan tambahan.<ref name="LitigationEnd" />

Pada Januari 2013, FDA melaporkan kekurangan beberapa, tetapi bukan semua, bentuk doksisiklina "disebabkan oleh peningkatan permintaan dan isu pembuatan".<ref>CDC Health Alert Network 12 June 2013 [http://emergency.cdc.gov/han/han00349.asp Nationwide Shortage of Doxycycline: Resources for Providers and Recommendations for Patient Care] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150215093954/http://emergency.cdc.gov/han/han00349.asp|date=15 February 2015}}</ref> Syarikat yang terlibat termasuk pengeluar generik utama yang tidak dinamakan yang menghentikan pengeluaran pada Februari 2013, [[Teva Pharmaceutical Industries|Teva]] (yang menghentikan pengeluaran pada Mei 2013), [[Mylan]], [[Actavis]] dan [[Hikma Pharmaceuticals]].<ref>American Society of Health-System Pharmacists. 12 December 2014 [http://www.ashp.org/menu/DrugShortages/CurrentShortages/bulletin.aspx?id=977 Doxycycline Capsules and Tablets] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150101010923/http://www.ashp.org/menu/DrugShortages/CurrentShortages/bulletin.aspx?id=977|date=1 January 2015}}</ref><ref>American Society of Health-System Pharmacists. 12 November 2014 [http://www.ashp.org/menu/DrugShortages/CurrentShortages/bulletin.aspx?id=431 Doxycycline Hyclate Injection] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150101011224/http://www.ashp.org/menu/DrugShortages/CurrentShortages/bulletin.aspx?id=431|date=1 January 2015}}</ref> Kekurangan itu berlaku pada masa yang malang kerana terdapat juga kekurangan antibiotik alternatif, tetrasiklina, pada masa yang sama.<ref>Consumer Reports News: 4 February 2013 [http://www.consumerreports.org/cro/news/2013/02/fda-reports-shortage-of-doxycycline-antibiotic-what-are-your-options/index.htm FDA reports shortage of doxycycline antibiotic. What are your options?] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150101012412/http://www.consumerreports.org/cro/news/2013/02/fda-reports-shortage-of-doxycycline-antibiotic-what-are-your-options/index.htm|date=1 January 2015}}</ref> Harga pasaran doksisiklina meningkat secara mendadak di Amerika Syarikat pada tahun 2013 dan awal 2014 (daripada $20 kepada lebih $1800 untuk sebotol 500 tablet),<ref name=":0">Rosenthal, Elisabeth, [https://www.nytimes.com/2014/10/08/business/officials-question-the-rising-costs-of-generic-drugs.html Officials Question the Rising Costs of Generic Drugs] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170223043227/https://www.nytimes.com/2014/10/08/business/officials-question-the-rising-costs-of-generic-drugs.html|date=23 February 2017}}, ''[[The New York Times]]'', 7 October 2014.</ref><ref>Eric Palmer for FiercePharmaManufacturing. 13 March 2014 [http://www.fiercepharmamanufacturing.com/story/hikma-hits-jackpot-doxycycline-shortage/2014-03-13 Hikma hits the jackpot with doxycycline shortage] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150101012858/http://www.fiercepharmamanufacturing.com/story/hikma-hits-jackpot-doxycycline-shortage/2014-03-13|date=1 January 2015}}</ref> sebelum menurun semula.<ref>{{Cite web|url=http://www.costco.com/Pharmacy/drug-results-details-price?storeId=10301&catalogId=10051&langId=-1&searchKeyword=Doxycycline&drugId=212&drugName=Doxycycline&drugSearch=headerDrugSearch&isPharmacy=true&encodedDrugName=Doxycycline|title=Costco Drug Information|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20160304053451/http://www.costco.com/Pharmacy/drug-results-details-price?storeId=10301&catalogId=10051&langId=-1&searchKeyword=Doxycycline&drugId=212&drugName=Doxycycline&drugSearch=headerDrugSearch&isPharmacy=true&encodedDrugName=Doxycycline|archive-date=4 March 2016|access-date=31 July 2016}}</ref><ref>{{Cite web|url=http://www.goodrx.com/doxycycline-hyclate?drug-name=doxycycline+hyclate|title=Doxycycline Hyclate Prices and Doxycycline Hyclate Coupons|website=GoodRx|url-status=live|archive-url=https://web.archive.org/web/20160728183159/http://www.goodrx.com/doxycycline-hyclate?drug-name=doxycycline+hyclate|archive-date=28 July 2016|access-date=31 July 2016}}</ref>

== Masyarakat dan budaya ==
Doksisiklina boleh didapati di seluruh dunia di bawah banyak jenama.<ref>drugs.com [https://www.drugs.com/international/doxycycline.html Drugs.com international availability for doxycycline] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150516031523/http://www.drugs.com/international/doxycycline.html|date=16 May 2015}} Page accessed 29 April 2015</ref> Doksisiklina boleh didapati sebagai ubat generik.<ref name="AHFS2015"/><ref name="Rich2011"/>

== Penyelidikan ==
Bidang penyelidikan termasuk:

* [[Pereputan makular|Pereputan makula]]<ref>{{Cite journal|date=September 2013|title=Update on current and future novel therapies for dry age-related macular degeneration|journal=Expert Review of Clinical Pharmacology|volume=6|issue=5|pages=565–79|doi=10.1586/17512433.2013.829645|pmid=23971874}}</ref>
* [[Artritis reumatoid]] berbanding [[minosiklina]] (kedua-duanya telah menunjukkan keberkesanan yang sederhana untuk penyakit ini)<ref name="pmid21723947">{{Cite journal|date=December 2011|title=The road forward: the scientific basis for tetracycline treatment of arthritic disorders|journal=Pharmacological Research|volume=64|issue=6|pages=610–3|doi=10.1016/j.phrs.2011.06.010|pmid=21723947}}</ref>

=== Reagen penyelidikan ===
Doksisiklina dan ahli antibiotik kelas tetrasiklina yang lain sering digunakan sebagai [[reagen]] penyelidikan dalam eksperimen penyelidikan bioperubatan ''in vitro'' dan ''in vivo'' yang melibatkan bakteria serta dalam eksperimen dalam sel, dan organisma eukariotik dengan sistem ekspresi protein yang boleh diinduksi menggunakan [[Pengaktifan transkrip dikawal tetrasiklina|pengaktifan transkrip terkawal tetrasiklina]]. Mekanisme tindakan kesan antibakteria tetrasiklina bergantung pada mengganggu terjemahan protein dalam bakteria, dengan itu merosakkan keupayaan mikrob untuk berkembang dan membaiki; namun, terjemahan protein juga terganggu dalam [[mitokondrion]] eukariot yang menjejaskan metabolisme dan membawa kepada kesan yang boleh mengelirukan keputusan eksperimen.<ref name="pmid25772356">{{Cite journal|displayauthors=6|date=March 2015|title=Tetracyclines Disturb Mitochondrial Function across Eukaryotic Models: A Call for Caution in Biomedical Research|journal=Cell Reports|volume=10|issue=10|pages=1681–1691|doi=10.1016/j.celrep.2015.02.034|pmc=4565776|pmid=25772356}}</ref><ref name="pmid26475870">{{Cite journal|date=November 2015|title=Tetracycline antibiotics impair mitochondrial function and its experimental use confounds research|journal=Cancer Research|volume=75|issue=21|pages=4446–9|doi=10.1158/0008-5472.CAN-15-1626|pmc=4631686|pmid=26475870}}</ref> Doksisiklina juga digunakan dalam pengaktifan transkrip "tet-on" ([[ekspresi gen]] diaktifkan doksisiklina) dan "tet-off" (ekspresi gen dinyahaktifkan oleh doksisiklina) untuk mengawal selia ekspresi [[transgen]] dalam organisma dan [[kultur sel]].<ref name="pmid7792603">{{Cite journal|date=June 1995|title=Transcriptional activation by tetracyclines in mammalian cells|journal=Science|volume=268|issue=5218|pages=1766–9|bibcode=1995Sci...268.1766G|doi=10.1126/science.7792603|pmid=7792603}}</ref> Doksisiklina lebih stabil daripada tetrasiklina bagi tujuan ini.<ref name="pmid7792603" /> Dalam dos subantimikrob, doksisiklina ialah perencat [[metaloprotease matriks]], dan telah digunakan dalam pelbagai sistem eksperimen bagi tujuan ini, seperti [[hakisan kornea berulang]] berlarutan.<ref name="pmid11438047">{{Cite journal|date=July 2001|title=Treatment of recalcitrant recurrent corneal erosions with inhibitors of matrix metalloproteinase-9, doxycycline and corticosteroids|journal=American Journal of Ophthalmology|volume=132|issue=1|pages=8–13|doi=10.1016/S0002-9394(01)00913-8|pmid=11438047}}</ref>

=== COVID-19 ===
Selepas percubaan berskala besar menunjukkan tiada faedah menggunakan doksisiklina dalam merawat [[Penyakit koronavirus 2019|COVID‑19]], Institut Kebangsaan UK untuk Kecemerlangan Kesihatan dan Penjagaan (NICE) mengemas kini panduannya agar tidak mengesyorkan ubat untuk rawatan COVID‑19.<ref>{{Cite journal|date=31 May 2022|title=Platform trial rules out treatments for COVID-19|url=https://evidence.nihr.ac.uk/alert/platform-trial-rules-out-covid-treatments/|journal=NIHR Evidence|doi=10.3310/nihrevidence_50873|archive-url=https://web.archive.org/web/20220601095141/https://evidence.nihr.ac.uk/alert/platform-trial-rules-out-covid-treatments/|archive-date=1 June 2022|access-date=1 June 2022}}</ref><ref>{{Cite journal|displayauthors=6|date=September 2021|title=Doxycycline for community treatment of suspected COVID-19 in people at high risk of adverse outcomes in the UK (PRINCIPLE): a randomised, controlled, open-label, adaptive platform trial|journal=The Lancet. Respiratory Medicine|volume=9|issue=9|pages=1010–1020|doi=10.1016/S2213-2600(21)00310-6|pmc=8315758|pmid=34329624}}</ref>{{Kosongkan}}

== Rujukan ==
{{Reflist}}

== Pautan luar ==
* {{Cite web|url=https://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/name/doxycycline%2B(anhydrous)|title=Doxycycline|website=Drug Information Portal|publisher=U.S. National Library of Medicine}}
{{Penyediaan stomatologi}}
{{Antibiotik perencat sintesis protein}}
{{Antiparasit Excavata}}
{{Antiparasit Chromalveolata}}

[[Kategori:Webarchive template wayback links]]
[[Kategori:Antibiotik tetrasiklina]]
[[Kategori:Jenama Pfizer]]
[[Kategori:Jenama AbbVie]]
[[Kategori:Sebatian dimetilamino]]
[[Kategori:Agen antimalaria]]
[[Kategori:Penyediaan antijerawat]]
[[Kategori:Ubat penting Pertubuhan Kesihatan Sedunia]]